(+/-)-(3α,4α,5α,6β)-3,4:5,6-Bis(cyclohexylidenedioxy)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3α,4α,5α,6β)-3,4:5,6-Bis(cyclohexylidenedioxy)cyclohexene
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: AILYMYBJMRDDSU-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3α,4α,5α,6β)-3,4:5,6-Bis(cyclohexylidenedioxy)cyclohexene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(+/-)-(1β,2α,5α,6α)-5,6-(Cyclohexylidenedioxy)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivative from -inositol

  摘要：

  Synthesis of (meso)1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexa-3,4-diene (4) in four steps from myo-inositol and its exclusive conversion to the vinylic epoxide 13 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00188-i
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 1-乙氧基环己烯 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 生成 (+/-)-(3α,4α,5α,6β)-3,4:5,6-Bis(cyclohexylidenedioxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivative from -inositol

  摘要：

  Synthesis of (meso)1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexa-3,4-diene (4) in four steps from myo-inositol and its exclusive conversion to the vinylic epoxide 13 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00188-i

文献信息

• Synthesis of (±)-trans-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives from myo-inositol
  作者：Hari Babu Mereyala、Madhavi Pannala

  DOI：10.1039/a605576a

  日期：——

  myo-Inositol 8 has been converted to biscyclohexylidene ketals 9–11. The inseparable mixture of isomers 9 and 11 has been utilised as such to obtain the synthetically useful (±)-trans-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivative 24 via the intermediates 14 and 15. The trans-diol derivative 24 has also been converted to synthetically useful epoxide derivative 25 in high yield and selectivity.

  肌醇8已转化为双环己基烯酮9-11。不可分离的同分异构体混合物9和11已被直接用于获得合成有用的(±)-反-环己烯-3,5-二烯-1,2-二醇衍生物24，通过中间体14和15。此外，反-二醇衍生物24也已高收率和选择性地转化为合成有用的环氧衍生物25。
• Synthesis of -cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivative from -inositol
  作者：Hari Babu Mereyala、Madhavi Pannala

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00188-i

  日期：1995.3

  Synthesis of (meso)1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexa-3,4-diene (4) in four steps from myo-inositol and its exclusive conversion to the vinylic epoxide 13 is described.