4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-tert-Butyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine；4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₁₃N₅S
• 分子量: 223.302
• InChiKey: AIMXEFQHBLNRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-(tert-butyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-酮 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2- 基]月桂酰胺及其应用

  摘要：

  本发明涉及N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺；4‑叔丁基‑5‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑胺经月桂酰化制得N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺。N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺可作为制备抗癌药物的应用。

  公开号：

  CN105503850B

文献信息

• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]-5-亚苄 基-4-噻唑啉酮作为NA抑制剂的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106317049B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基‑4‑噻唑啉酮：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；X、Y选自：CH或N；Z选自：氰基、C1～C2烷氧羰基、C3～C4直链烷氧羰基、C3～C4支链烷氧羰基或羧基。2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基‑4‑噻唑啉酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]噻唑啉酮 及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106608874B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮：其中，X、Y和Z选自：CH或N；R：C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基；W选自：2‑CN、3‑CN、4‑CN、2‑CO2R1、3‑CO2R1或4‑CO2R1；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基。2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• 阿魏酰胺衍生物及其医药用途与晶体结构
  申请人：湖南大学

  公开号：CN112209922B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及式Ⅰ所示阿魏酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，及其药物组合物和晶体结构以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用：其中，R、R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧甲基、C1～C4烷氧基羰甲基；R3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、硝基、烷氧羰基、烷酰基、1‑咪唑基、1,2,4‑三唑‑1‑基或1‑(甲氧基亚氨基)烷基。
• Bioassay of ferulic acid derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man‐Ying Cui、Meng‐Wu Xiao、Lv‐Jie Xu、Yun Chen、Ai‐Lin Liu、Jiao Ye、Ai‐Xi Hu

  DOI：10.1002/ardp.201900174

  日期：2020.1

  respectively. On the basis of the biological results, a preliminary structure–activity relationship (SAR) was derived and discussed. Besides, molecular docking was performed to study the possible interactions of compounds 1p, 2d, 3b, and 4a with the active site of NA. It was found that the 4‐OH‐3‐OMe group and the amide group (CON) of ferulic acid amide derivatives were two key pharmacophores for NA

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。
• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]-5-亚苄基 噻唑啉酮及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105985332B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮或其混合物：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、卤代C1～C2烷基；X、Y或Z选自：CH或N；X1～X5选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、氟、氯、溴、碘、羟基、二甲氨基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基或NHCOR，其中R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。