3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-酮 | 58905-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-酮
• 中文别名: 3,3-二甲基-1-Z1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丁-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one；1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one；1,2,4-triazol-1-ylpinacolin；3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 58905-32-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  283.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of(1Z, 3Z)-4,4-Dimethyl-1-substitutedphenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-oneO-[2,4-dimethylthiazole(or 4-methyl-1,2,3-thiadiazole)]-5-carbonyl Oximes

  摘要：

  A series of novel (Z)‐1‐tert‐butyl (or phenyl)‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐ethanoneO‐[2,4‐dimethylthiazole (or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole) −5‐carbonyl] oximes5a–5cand (1Z, 3Z)‐4,4‐dimethyl‐1‐substitutedphenyl‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐oneO‐[2,4‐dimethylthiazole (or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole)‐5‐carbonyl] oximes6a–6ewere synthesized by the condensations of (Z)‐1‐tert‐butyl (or phenyl)‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐ethanone oximes3or (1Z, 3Z)‐4,4‐dimethyl‐1‐substitutedphenyl‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐one oximes4with 2,4‐dimethylthiazole‐5‐carbonyl chloride or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole‐5‐carbonyl chloride in the basic condition. Their structures were confirmed by IR,1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays showed the title compounds5and6exhibited moderate to good fungicidal activities. For example, compound6cpossessed 86.4% inhibition againstFusarium oxysporum, and compound6bexhibited 86.4 and 100% inhibition againstFusarium oxysporumandCercospora arachidicola Horiat the concentration of 50 mg/L, respectively.

  DOI：

  10.1002/jhet.783
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Convenient Regioselective Intermolecular Hydroamination of Alkynes Yielding Ketimines Catalyzed by Gold(I) Complexes of 1,2,4-triazole Based N-heterocyclic Carbenes
  作者：Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ic100087d

  日期：2010.6.7

  CH2Ph (4c)] are reported for the hydroamination of terminal alkynes with a variety of sterically demanding o/p-substituted aryl amines yielding the corresponding ketimines in air. The gold 1c−4c complexes exhibited extremely high activity in comparison to the silver analogues 1b−4b, thereby highlighting the role of gold as a metal in the catalysis of the hydroamination reaction. Additionally, the 1,2

  1,2,4-三唑基N-杂环卡宾[1-R-4-R'-1,2,4-三唑-5-亚烷基] AuCl的一系列高效金（I）预催化剂CH 2 CO t Bu，R'＝ CH 2 Ph（1c）；R = CH 2 CONH t Bu，R'= CH 2 Ph（2c）；据报道，R = CH 2 CO t Bu，R'= CH 2 CO t Bu（3c），R = C 6 H 10 OH，R'= CH 2 Ph（4c）]对空间要求苛刻的o /对取代的芳基胺在空气中产生相应的酮亚胺。与银类似物1b - 4b相比，金1c - 4c配合物显示出极高的活性，从而突显了金作为金属在加氢胺化反应催化中的作用。另外，该1,2,4-三唑基1C - 4c中的预催化剂表现出比较显著优良活性的两个有代表性的咪唑类似物，即，[1-（苄基）-3-（ñ -吨-丁基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] AuCl和[1-（2-羟基-环己基）-3-（苄基）咪唑-2-亚基]
• A convenient synthesis of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Weihui Zhong、Xiuling Sun、Weike Su

  DOI：10.1002/hc.20434

  日期：2008.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazines were designed and synthesized by condensation of 1,2,4-triazole-substituted ω-bromoacetophenones and o-aminothiophenols with the aid of K2CO3 under mild conditions with moderate to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:332–336, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  通过1,2,4-三唑取代的ω-溴苯乙酮和邻-溴苯乙酮的缩合，设计并合成了一系列2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2H-1,4-苯并噻嗪。氨基苯硫酚在 K2CO3 的帮助下在温和的条件下以中等至高的收率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:332–336, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20434
• Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20110172095A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to compounds of the formula I in which the variables have the meanings defined in the claims and in the description.

  本发明涉及公式I中变量的化合物，其中这些变量的含义在权利要求和描述中定义。
• Synthesis and Cytotoxicity in Vitro of<i>N</i>-Aryl-4-(<i>tert</i>-butyl)-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  作者：Jiao Ye、Meng-Wu Xiao、Xuan-Qing Xie、Shen-Yi Qiu、Ming-Chong Dai、Wan Li、Fang Shen、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.201400395

  日期：2015.7

  A series of novel N‐aryl‐4‐(tert‐butyl)‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amines synthesized in a green way. H2O2‐NaBr Brominating circulatory system was used in the synthesis of the key intermediate in a mild condition. All of the target compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis and tested for their cytotoxicity against two different human cancer cell lines. The cytotoxicity assay

  以绿色方式合成的一系列新型N-芳基-4-（叔丁基）-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺。H 2 O 2 -NaBr溴化循环系统用于温和条件下关键中间体的合成。所有目标化合物均通过1 H NMR和元素分析确认，并测试了其对两种不同人类癌细胞系的细胞毒性。细胞毒性测定表明，某些标题化合物显示出中等至强的细胞毒性活性。化合物2i是最有效的化合物，针对Hela细胞的IC 50值为9μM，针对Hela细胞的IC 50值为15μMBel–7402细胞，分别。
• 2-（2-苄亚肼基）-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑 及其制备与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104774199B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及化学结构式I所示的2‑（2‑苄亚肼基）‑5‑（1，2，4‑三唑‑1‑基）噻唑或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；X1～X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基；2‑（2‑苄亚肼基）‑5‑（1，2，4‑三唑‑1‑基）噻唑在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。