三乙基硼氢化锂 | 22560-16-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基硼氢化锂
• 英文名称: lithium triethylborohydride
• 英文别名: superhydride；LiBHEt3；LiEt₃BH；lithium triethylhydroborate；LiBEt₃H；lithum triethylborohydride；Lithiumtriethylborhydrid；LiHBEt₃；LiTEBH；LTBH；Lithiumtriethylborohydride；lithium;triethylboranuide
• CAS: 22560-16-3
• 化学式: C₆H₁₆B*Li
• 分子量: 105.945
• InChiKey: WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67° (Binger); mp 78-83° (dec) (Brown, 1977)
• 密度：
  0.892 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 溶解度：
  与四氢呋喃和苯混溶。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解。请避免接触水分或潮湿环境以及酒精。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R19,R34,R15,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 危险类别：
  4.3
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  -20℃

SDS

三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约1.0mol/L) 修改号码：5.3

---

模块 1. 化学品
产品名称： Lithium Triethylborohydride (ca. 12% in Tetrahydrofuran, ca. 1.0mol/L)
修改号码： 5.3

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
遇水放出易燃气体的物质和混合物 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
特异性靶器官毒性 神经系统
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 神经系统, 肾脏
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
遇水放出可自燃的易燃气体
吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能对器官产生损害： 神经系统
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 神经系统 肾脏
可能造成呼吸刺激
防范说明
三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约 修改号码：5.3
1.0mol/L)

---

模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
惰性气体环境下处理。防潮。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
一旦发生火灾，切勿使用水灭火。
[储存] 存放于干燥处。存放于密闭的容器中。
存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约1.0mol/L)
百分比： ....
CAS编码： 22560-16-3
分子式： C6H16BLi

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，干砂
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约 修改号码：5.3
1.0mol/L)

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。如果不能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
远离接触水的可能。因为有发生剧烈反应和火灾的危险。
使用十分干燥的设备。
惰性气体环境下处理。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限： (THF)
ACGIH TLV(TWA):50 ppm (skin)
ACGIH TLV(STEL):100 ppm (skin)
OSHA PEL(TWA):200 ppm
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明-微浊
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
(THF) -108°C
三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约 修改号码：5.3
1.0mol/L)

---

模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
(THF) 65°C
闪点： 无资料
(THF) -15°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log 水分配系数 = (THF) 0.46

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触可能燃烧或产生可燃性气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
(THF)
orl-rat LD50:1650 mg/kg
ihl-rat LC50:21000 ppm/3H
ipr-rat LD50:2900 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
(THF)
mmo-esc 1 umol/L (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
(THF)
ihl-rat TCLo:18900 mg/kg/105W-I
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
三乙基硼氢化锂 (约12%于四氢呋喃中, 约 修改号码：5.3
1.0mol/L)

---

模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。预防燃烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3项 遇湿易燃物品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 3399
正式运输名称： 有机金属化合物, 液体, 与水反应的, 易燃的
包装等级： I

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

还原性

三乙基硼氢化锂（LiBHEt3）具有非常强的亲核性氢源，市售产品通常标注为“Super-Hydride”。它常被用于卤化物和磺酰基化合物的还原反应。

用途

由环状酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼氢化锂 在 4,4'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Li⁽¹⁺⁾*[(C₂H₅)3BNC₅H₄]2^(1-) = Li[(C₂H₅)3BNC₅H₄]2
  参考文献：
  名称：

  Kaim, Wolfgang; Lubitz, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, p. 915 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到三乙基硼氢化锂
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 4-(3-methoxypyridin-2-yl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024094170A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Five- and six-membered ring Group 14 chalcogenides of the types (Me2ME)3 (M=Si, Ge, Sn), E(Si2Me4)2E, Me4Si2(E)2MRx (MRx=C(CH2)5, SiMe2, GeMe2, SnMe2, SnPh2, BPh) and [Me4Si2(E)2SiMe]2 (E=S, Se, Te)
  作者：U. Herzog、G. Rheinwald

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00707-0

  日期：2001.5

  The reactions of Me2MCl2 (M=Si, Ge, Sn) with either H2S/NEt3 or Li2E (E=Se, Te) yielded the six-membered-ring compounds (Me2ME)3. Similarly the treatment of ClMe2SiSiMe2Cl (1) with H2S/NEt3 or Li2E resulted in the formation of E(Si2Me4)2E. Mixed species E(Si2Me4)2E′ could be obtained by reaction with mixtures of Li2E and Li2E′ or in the presence of traces of moisture (E′=O). Reactions of 1:1 mixtures

  Me 2 MCl 2（M = Si，Ge，Sn）与H 2 S / NEt 3或Li 2 E（E = Se，Te）的反应生成六元环化合物（Me 2 ME）3。的ClMe的同样治疗2 SiSiMe 2 Cl（上1）用H 2 S / NET 3或Li 2 ë导致E的形成（SI 2我4）2个E.混合物种E（硅2我4）2 E'可以通过与Li 2 E和Li的混合物反应获得2 E'或存在微量水分（E'= O）。Me 2 MCl 2和1的1：1混合物与Li 2 E的反应导致五元环Me 4 Si 2（E）2 MMe 2的排他或至少是优选的形成。甲碳类似物中，Me 4的Si 2（S）2 C（CH 2）5，由得到的1和（HS）2 C（CH 2）5。硼也可以从PhBCl 2和如图1所示，可以合成化合物PhB（E）2 Si 2 Me 4（E ＝ S，Se）。的混合物1和Cl 2 MeSiSiMeCl 2产生，治疗要么用H
• POCN Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes: synthesis, characterization and evaluation of catalytic hydrosilylation and hydroboration activities
  作者：Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Assyl Adamov、Philipp N. Plessow、Konstantin A. Lyssenko、Mannix P. Balanay、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/c8dt04854a

  日期：——

  reactions with HBPin, efficient and mild hydroboration of a variety of carbonyl compounds, including highly chemoselective hydroboration of benzaldehyde in the presence of other common potent reductive functional groups, such as alkenes, alkynes, esters, amides, nitriles, nitro compounds and even ketones, and the first example of base metal catalyzed hydroboration of amides, including mild direct hydroborative

  一系列亚氨基次膦酸酯POCN钳制Ni（II）配合物（POCN）NiMe和（POCN）NiL n（BX 4）（L = CH 3 CN，n = 0，1; X = F，Ph，C 6 F 5）已开发出用于烯烃，醛和酮的催化氢化硅烷化和羰基化合物的氢硼化反应。（POCN）NiMe和（POCN）Ni（BF 4）与PhSiH 3和HBPin的化学计量反应表明催化反应通过氢化物中间体（POCN）NiH。关于与HBPin的反应，对各种羰基化合物进行了有效而温和的硼氢化，包括在存在其他常见的强还原性官能团（例如烯烃，炔烃，酯，酰胺，腈，硝基化合物和（POCN）NiMe证明了贱金属催化酰胺加氢硼化的第一个实例，包括将伯酰胺和仲酰胺轻度直接硼氢化还原成硼化胺。
• Stereospecific trisalkylation of pentaborane(9) using lithium triethylhydridoborate
  作者：Donald F. Gaines、Gail A. Steehler

  DOI：10.1039/c39840001127

  日期：——

  Lithium triethylhydridoborate acts as a stereospecific trisalkylating agent toward B5H9 producing exlusively 2,3,4-triethylpentaborane(9), while lithium tri(s-butyl)hydridoborate produces only the monoalkyl product 2-(s-butyl)pentaborane(9).

  三乙基氢硼酸锂作为B 5 H 9的立体有择三烷基化剂，可单独生成2,3,4-三乙基五硼烷（9），而三（仲丁基）氢硼酸锂仅产生单烷基产物2-（仲丁基）五硼烷（9 ）。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Norbornyl Cations of Group 14 Elements
  作者：Thomas Müller、Christian Bauch、Markus Ostermeier、Michael Bolte、Norbert Auner

  DOI：10.1021/ja021234g

  日期：2003.2.1

  (4i)) and the small J coupling constants between the element and the remote vinyl carbons in the case of 4h and 4i (J(CSn) = 26 Hz, J(CPb) = 16 Hz) give experimental evidence for the intramolecular interaction and the charge transfer between the positively charged element and the remote C=C double bond. The experimental results are supported by quantum mechanical calculations of structures, energies, and

  14 族元素 Si --> Pb 的降冰片基阳离子已从取代的 3-环戊烯甲基前体通过将瞬时阳离子分子内加成到 3-环戊烯甲基取代基的 C=C 双键（pi-路线到降冰片基阳离子）合成。降冰片基阳离子 4a (E = Si, R = Me), 4e (E = Si, R = Et), 4f (E = Si, R = Bu), 4g (E = Ge, R = Bu), 4h (E = Sn, R = Bu) 和 4i (E = Pb, R = Et) 已通过其特征 NMR 化学位移 (4a,e,f, delta((29)Si) = 80-87, delta((( 13)C)(CH=) = 149.6-150.6; 4g, delta((13)C)(CH=) = 144.8; 4h, delta((119)Sn) = 334, delta((13)C)(CH =) = 141.5; 4i, delta((207)Pb)