2-(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-([1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzonitrile；4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₇N₅
• 分子量: 221.221
• InChiKey: AIPMUPVCJAOSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 2-(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(7-(5-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶与吲哚和吡咯的氧化C–H / C–H交叉偶联：发现激发态的分子内质子转移（ESIPT）荧光团

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（TAP）与吲哚和吡咯的高效Rh（III）催化氧化C–H / C–H交叉偶联已得到开发，可提供一个机会，可以迅速组装一个大型的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团库。生成的7-（吡咯-2-基）TAPs仅显示烯醇形式的发射，而7-（吲哚-2-基）TAPs将经历ESIPT过程，并且主要表现出酮基的发射。在高极性溶剂中，7-（吲哚-2-基）TAPs的烯醇形式发射显着增强，因此显示了烯醇和酮形式的双重发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01238
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过程序化 C-H 芳基化进行机械变色材料的分子工程：在变色趋势中形成对立面

  摘要：

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03890

文献信息

• Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Indoles and Pyrroles: Discovering Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorophores
  作者：Mangang Zhang、Rui Cheng、Jingbo Lan、Huaxing Zhang、Lipeng Yan、Xingwen Pu、Zhenmei Huang、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01238

  日期：2019.6.7

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (TAP) with indoles and pyrroles has been developed, which provides an opportunity to rapidly assemble a large library of novel excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorophores. The resulting 7-(pyrrol-2-yl)TAPs only show the enol-form emission, while 7-(indol-2-yl)TAPs would undergo

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（TAP）与吲哚和吡咯的高效Rh（III）催化氧化C–H / C–H交叉偶联已得到开发，可提供一个机会，可以迅速组装一个大型的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团库。生成的7-（吡咯-2-基）TAPs仅显示烯醇形式的发射，而7-（吲哚-2-基）TAPs将经历ESIPT过程，并且主要表现出酮基的发射。在高极性溶剂中，7-（吲哚-2-基）TAPs的烯醇形式发射显着增强，因此显示了烯醇和酮形式的双重发射。
• Molecular Engineering of Mechanochromic Materials by Programmed C–H Arylation: Making a Counterpoint in the Chromism Trend
  作者：Jie Wu、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Di Wu、Shengyou Qian、Lipeng Yan、Zhen He、Xiaoyu Li、Kai Wang、Bo Zou、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.6b03890

  日期：2016.10.5

  molecules. For this purpose, a highly efficient route to 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (2,7-diaryl-TAPs) has been established through programmed C-H arylation, which unlocks a great opportunity to rapidly assemble a library of fluorophores for the discovery of mechanochromic regularity. Molecular dipole moment can be employed to explain and further predict the mechanochromic trends. The 2,7-diaryl-TAPs

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生