1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine | 274-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo<4,3-a>-pyrimidin；[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
• CAS: 274-98-6
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD03700709
• 分子量: 120.114
• InChiKey: DOLWUAMIJZGVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine 在 氨 、 水 作用下， 生成 1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 903,905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基嘧啶 、 原甲酸三乙酯 反应 0.75h， 以66%的产率得到1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过1H-15N HMBC实验区分[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和[1,2,4]三唑并[4,3-a]-嘧啶区域异构体。

  摘要：

  研究了丙二醛衍生物与3-氨基-[1,2,4]-三唑或3,5-二氨基-[1,2,4]-三唑前体的缩合。与以前的报告一致，有两种不同的自行车，即带有区域异构体的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶（1）或[1,2,4]三唑[4,3-a]可获得嘧啶（2）结构替代物。我们发现，取决于三唑前体，仅产生一种区域异构体，为1系列或2系列。我们还观察到，可以通过（1）H-（15）N HMBC实验间接测量它们的（15）N化学位移来明确区分这两个结构替代物。[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶向[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶对应物的偶发转化可以通过（15）N NMR数据明确确定。

  DOI：

  10.1002/mrc.2634

文献信息

• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。
• Molecular Engineering of Mechanochromic Materials by Programmed C–H Arylation: Making a Counterpoint in the Chromism Trend
  作者：Jie Wu、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Di Wu、Shengyou Qian、Lipeng Yan、Zhen He、Xiaoyu Li、Kai Wang、Bo Zou、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.6b03890

  日期：2016.10.5

  molecules. For this purpose, a highly efficient route to 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (2,7-diaryl-TAPs) has been established through programmed C-H arylation, which unlocks a great opportunity to rapidly assemble a library of fluorophores for the discovery of mechanochromic regularity. Molecular dipole moment can be employed to explain and further predict the mechanochromic trends. The 2,7-diaryl-TAPs

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生