1-cyclopropyl-7-[4-(3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}propyl)piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-[4-(3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}propyl)piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: lac-Cpf；1-cyclopropyl-7-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₄₄FN₃O₁₄
• 分子量: 713.711
• InChiKey: AITRTROPEYLPCA-BGYGUWBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  244.31
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclopropyl-7-[4-(3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}propyl)piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探查糖基化环丙沙星结合物的细菌摄取

  摘要：

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300512

文献信息

• Probing Bacterial Uptake of Glycosylated Ciprofloxacin Conjugates
  作者：Stephen J. Milner、Christopher T. Carrick、Kevin G. Kerr、Anna M. Snelling、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1002/cbic.201300512

  日期：2014.2.10

  More is not always better: Mono‐ and disaccharide‐functionalised ciprofloxacin conjugates have been synthesised and used as chemical probes of the bacterial uptake of glycosylated ciprofloxacin. The data suggest a lack of active uptake through sugar transporters and that the addition of a disaccharide results in a significant decrease in antimicrobial activity.

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。