5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanamide
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-N-[[1-[3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]triazol-4-yl]methyl]pentanamide
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₄S₂
• 分子量: 488.632
• InChiKey: AJCVYRGAUVGZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素和硫辛酸支架的新型多靶标配体的设计，合成和评估，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.058