acetic acid 2-allyl-4-benzyloxyphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 2-allyl-4-benzyloxyphenyl ester
• 英文别名: Acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester；(4-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: AJDLHIYLVYJEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-allyl-4-benzyloxyphenyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 五甲基苯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 101.05h， 生成 denudalide
  参考文献：
  名称：

  首次全合成鼠李糖苷A，glabralide B和denudalide

  摘要：

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151059
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基-4-苄氧基苯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 acetic acid 2-allyl-4-benzyloxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次全合成鼠李糖苷A，glabralide B和denudalide

  摘要：

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151059

文献信息

• 4-hydroxy-piperidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06359138B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to 4-hydroxy-piperidine derivatives of the general formula wherein X denotes —O—, —NH—, —CH2—, —CH═, —CHOH—, —CO—, —S—, —SO— or —SO2—; R1-R4 are, independently from each other, hydrogen, hydroxy, lower-alkyl-sulfonylamino, 1- or 2-imidazolyl or acetamido; R5-R8 are, independently from each other, hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethyloxy; a and b may be a double bond, provided that when “a” is a double bond, “b” cannot be a double bond; n is 0-2; m is 1-3; p is 0 or 1 and to pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Compounds of the present invention are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which can be used in mediating processes underlying development of CNS including learning and memory formation and function.

  本发明涉及一般式的4-羟基哌啶衍生物，其中X代表—O—、—NH—、—CH2—、—CH═、—CHOH—、—CO—、—S—、—SO—或—SO2—；R1-R4分别是氢、羟基、较低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基或乙酰胺基；R5-R8分别是氢、羟基、较低烷基、卤素、较低烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；a和b可以是双键，但是当“a”是双键时，“b”不能是双键；n为0-2；m为1-3；p为0或1；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂，可用于调节包括学习和记忆形成与功能在内的中枢神经系统发育过程。
• 4-Hydroxy-piperidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0846683B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US6359138B1
  申请人：——

  公开号：US6359138B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• First total synthesis of rhuscholide A, glabralide B and denudalide
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151059

  日期：2019.9

  The first total synthesis of rhuscholide A, a benzofuran lactone possessing anti-HIV-1 activity, had been accomplished in 14 linear steps with 10.6% overall yield. In this synthesis, base-mediated phenol ortho-alkylation and piperidine promoted aldol condensation were exploited as key steps. The synthesis was flexible and allowed for the convenient preparation of two analogous natural products glabralide

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。