1,2,3,4-tetrahydro-5,7-dimethoxyquinoline | 250156-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,7-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 250156-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AJDOKGRDXNRWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基-苯基)-(3-苯基硫烷基-丙基)-胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.47.1269

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines (TQs) 13 with two and three methoxyl groups on the benzene ring, was achieved via intramolecular cyclization of N-aryl-N-[(phenylsulfinyl)propyl]formamides 7 utilizing the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) or TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-PhSTQs 8 proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of sulfoxide 7e having two OMe groups in the ortho- and para-positions, a different cyclization reaction leading to 1, 5-benzothiazepine derivative 9 was observed, indicating that the high uncleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to cyclization to 4-PhSTQs 8. This route starting from methoxyanilines provides an efficient and convenient method of TQ synthesis.

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。