4-carbethoxy-2-(4'-methoxybenzoyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbethoxy-2-(4'-methoxybenzoyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: AJIFVRSNJBSEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-carbethoxy-2-(4'-methoxybenzoyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在有效合成含生物碱Rigidin和Rigidin E的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.047

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient synthesis of the pyrrole containing alkaloids Rigidin and Rigidin E
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Austin B. Scharf、Bradley K. Norwood、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Itta Bluhn-Chertudi、Charles R. Hickenboth、Barrett A. Little、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Herman Holt、Karen X. Du、Kartik M. Keertikar、Anthony Diebes、Shahnaz Ghassemi、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.047

  日期：2006.8

  Studies directed on the synthesis of the pyrrole containing marine natural products Rigidin and Rigidin E via vinylogous iminium salts are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole from a vinamidinium salt followed by acylation at the 5-position of pyrrole. Halogenation and aminocarbonylation at the 3-position of pyrrole followed by hydrolysis of the ester

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。