sodium 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfinate
• 英文别名: sodium;3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfinate
• 化学式: C₅H₆NO₃S*Na
• 分子量: 183.163
• InChiKey: AJMIJVVNGPWHSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfinate 在 四乙基溴化铵 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 phenyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑-4-磺酰氯 在 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  3-磺酰基-1-氨基-1-去硫脑。

  摘要：

  1-carba-1-dethiacephalosporin框架的稳定性已允许在头孢烯领域合成因各种原因而无法使用的一系列3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-咔基-1-dethia-3-cephem-4-羧酸盐用作该系列化合物的前体。在乙腈或DMF中用各种亚磺酸盐置换烯醇三氟甲磺酸酯，并对中间体进行脱保护，得到7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]-3- [烷基（芳基）磺酰基]- 1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸。3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示有效的活性。以下是3-环丙基砜的MIC（微克/ mL）：金黄色葡萄球菌= 4，化脓链球菌= 1，流感嗜血杆菌= 0.25，大肠杆菌=

  DOI：

  10.1021/jm00131a005

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed remote sulfonylation of aminoquinolines with sodium sulfinates <i>via</i> radical coupling
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Jun Xu、Zhenjiang Wei、Chao Shen、Guiyun Duan、Qing Zhu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04013f

  日期：——

  Many various aminoquinolines-derived sulfones were obtained in moderate to high yields via copper(ii)-catalyzed direct C(sp²)–H sulfonylation of aminoquinolines with sodium sulfinates.

  通过铜（II）催化的直接C(sp2)–H磺化反应，用亚硫酸钠对氨基喹啉进行磺化反应，得到了多种不同的氨基喹啉衍生磺酮产物，收率在中等到高收率之间。
• MOF-Derived Subnanometer Cobalt Catalyst for Selective C–H Oxidative Sulfonylation of Tetrahydroquinoxalines with Sodium Sulfinates
  作者：Feng Xie、Guang-Peng Lu、Rong Xie、Qing-Hua Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00037

  日期：2019.4.5

  The development and utilization of reusable base-metal catalysts is a central topic in catalysis. Herein, via a catalyst design strategy, we present the preparation of a highly dispersed and acid-resistant subnanometer cobalt catalyst (<1 nm) by a MOF-templated method, which has been utilized for selective C–H oxidative sulfonylation of tetrahydroquinoxalines with odorless sodium sulfinates. The transformation

  可重复使用的贱金属催化剂的开发和利用是催化的中心课题。在此，通过催化剂设计策略，我们介绍了通过MOF模板方法制备高度分散且耐酸的亚纳米钴催化剂（<1 nm）的方法，该催化剂已用于四氢喹喔啉的选择性C–H氧化磺酰化，且无味。亚硫酸钠。该转化使得能够产生具有良好的底物和官能团相容性，高的区域选择性和化学选择性以及使用天然丰富且可重复使用的金属催化剂的优点的各种磺酰基喹喔啉。提出的工作为进一步设计多相纳米催化剂和制造难以通过均相催化制备或难以获得的功能产品提供了潜力。
• [EN] ANTIBACTERIAL SULFONE AND SULFOXIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE ANTIBACTÉRIENS SUBSTITUÉS PAR DE LA SULFONE ET DU SULFOXYDE
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2009015193A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides novel sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds having useful antibacterial activity. Use of these compounds as pharmaceutical compositions and methods of production are provided.

  本发明提供了具有有用抗菌活性的新型磺酮和亚砜取代的杂环脲化合物。提供了将这些化合物用作药物组合物的方法和生产方法。
• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。