(2S,3R)-(1-O-phosphoryl)-1,2,3-trihydroxy-4-oxopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-(1-O-phosphoryl)-1,2,3-trihydroxy-4-oxopentane
• 英文别名: [(2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: AJPADPZSRRUGHI-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-O-dibenzylphosphoryl)-1,2,3-trihydroxy-4-oxopentane 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 DXP 钠盐 、 (2S,3R)-(1-O-phosphoryl)-1,2,3-trihydroxy-4-oxopentane
  参考文献：
  名称：

  Rapid and flexible synthesis of 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate, the substrate for 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP)是细菌中萜类化合物非甲羟戊酸途径中的一个关键中间体，它是 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXP-R)酶的底物。为了研究 DXP-R 的机理，我们需要一种灵活的底物合成方法，以便能够加入同位素标记和改变两个立体中心。因此，我们选择性地还原了 1,4-二羟基戊-2-炔，得到了 E-烯烃，并选择性地磷酸化了伯醇，然后氧化了仲醇，得到了适合二羟基化的底物。在手性配体存在的情况下，使用定量的 OsO4 进行二羟基化反应，可以得到高ee值的受保护 DXP。最后氢解得到的 DXP 产率高、纯度高。通过控制表达和离子交换色谱法，从大肠杆菌中快速克隆出了 dxr 基因，从而制得了 DXP-R。合成的 DXP 在重组 DXP-R 催化的酶测定中具有完全活性。

  DOI：

  10.1039/b307314a