2-(3-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: AJPAGOOEDFUGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 、 4-碘甲苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(3-bromophenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三元体系用于元素硫与咪唑并吡啶的芳基亚磺酰化

  摘要：

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01715
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(1,2-dibromoethyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Facile three-component domino reactions for the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Pitchaimani Prasanna、Sundaravel Vivek Kumar、Pethaiah Gunasekaran、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.126

  日期：2013.7

  The three-component domino reactions of pyridine/isoquinoline, phenacyl bromide, and substituted (E)-N-hydroxyarylimidoyl chloride in the presence of triethylamine afforded a series of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylimidazo[2,1-a]isoquinolines. This one pot three-component transformation presumably proceeds via ylide generation/annulation/fragmentation/clehydration domino sequence of reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.