1-((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: AJTJCNBZANMRNC-QGTPRVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  流动电解池中对甲氧基苄基醚的电化学脱保护

  摘要：

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00641
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  稳定的苄基（1-乙炔基环己基）碳酸酯通过[Au] / [Ag]催化系统的协同作用保护羟基部分

  摘要：

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00016

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-catalyzed aerobic oxidation reactions via multistep electron transfers with iron(<scp>ii</scp>) phthalocyanine as an electron-transfer mediator
  作者：Yiming Hong、Tiantian Fang、Meichao Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin

  DOI：10.1039/c6ra08921f

  日期：——

  A new biomimetic catalytic oxidation system which employs 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as the catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant and iron(II) phthalocyanine (FeIIPc) as the electron-transfer mediator has been developed. This system can be applied for oxidative deprotection of PMB ethers, alcohol oxidation, aromatization and α,β-unsaturated aldehyde formation. After

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。
• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。