9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-deuterio-4-fluorooxolan-2-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₆H₂₆FN₅O₂Si
• 分子量: 368.491
• InChiKey: AJULRGATDHVOKQ-HCEXJSEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到9-[2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  β-氟效应。含氟戊呋喃糖核苷自由基脱氧中的电子效应和空间效应。

  摘要：

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。

  DOI：

  10.1021/jo020428b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  β-氟效应。含氟戊呋喃糖核苷自由基脱氧中的电子效应和空间效应。

  摘要：

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。

  DOI：

  10.1021/jo020428b

文献信息

• The β-Fluorine Effect. Electronic Versus Steric Effects in Radical Deoxygenations of Fluorine-Containing Pentofuranose Nucleosides
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Dania R. Companioni、Vladimir Neschadimenko、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo020428b

  日期：2002.12.1

  Stereoselective pyramidalization of free radicals by a vicinal fluorine substituent, the beta-fluorine effect, was invoked to rationalize a 77:23 anti/syn ratio of 2-deuterio-1-fluorocyclopentanes obtained by radical reduction of trans-2-fluoro-1-bromocyclopentane with tributyltin deuteride (Dolbier, W. R., Jr.; Bartberger, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4984-4985). We have evaluated analogous reductions

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。