9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl]adenine | 484024-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl]adenine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorooxolan-3-ol
• CAS: 484024-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₆FN₅O₃Si
• 分子量: 383.498
• InChiKey: MSWYYZXIWKQENJ-KVQFHVITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl]adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-[2,3-dideoxy-2(R/S)-deuterio-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  β-氟效应。含氟戊呋喃糖核苷自由基脱氧中的电子效应和空间效应。

  摘要：

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。

  DOI：

  10.1021/jo020428b
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于探索细菌中非核糖体肽合成的3'-氟-tRNA类似物的合成

  摘要：

  氟化氨-酰tRNA类似物：半合成路线的tRNA的氟类似物丙氨酸和Ala-tRNA的丙氨酸已经开发出来。这些分子是丙氨酰-tRNA合成酶和FemX转移酶底物的不可异构类似物，应该为这些酶对底物的识别提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402523

文献信息

• The β-Fluorine Effect. Electronic Versus Steric Effects in Radical Deoxygenations of Fluorine-Containing Pentofuranose Nucleosides
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Dania R. Companioni、Vladimir Neschadimenko、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo020428b

  日期：2002.12.1

  Stereoselective pyramidalization of free radicals by a vicinal fluorine substituent, the beta-fluorine effect, was invoked to rationalize a 77:23 anti/syn ratio of 2-deuterio-1-fluorocyclopentanes obtained by radical reduction of trans-2-fluoro-1-bromocyclopentane with tributyltin deuteride (Dolbier, W. R., Jr.; Bartberger, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4984-4985). We have evaluated analogous reductions

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。
• Synthesis of 3′-Fluoro-tRNA Analogues for Exploring Non-ribosomal Peptide Synthesis in Bacteria
  作者：Laura Iannazzo、Guillaume Laisné、Matthieu Fonvielle、Emmanuelle Braud、Jean-Philippe Herbeuval、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1002/cbic.201402523

  日期：2015.2.9

  Fluorinated aminoacyl‐tRNA analogues: Semisynthetic routes to fluoro analogues of tRNAAla and Ala‐tRNAAla have been developed. These molecules are non‐isomerisable analogues of the substrates of alanyl‐tRNA synthetases and FemX transferases and should provide new insight into substrate recognition by these enzymes.

  氟化氨-酰tRNA类似物：半合成路线的tRNA的氟类似物丙氨酸和Ala-tRNA的丙氨酸已经开发出来。这些分子是丙氨酰-tRNA合成酶和FemX转移酶底物的不可异构类似物，应该为这些酶对底物的识别提供新的见解。