(+/-)-1,2-dihydro-2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2-dihydro-2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-2-naphthalen-1-yl-4-phenyl-1H-quinoline
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: AJYUSWMWGCIXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2-(1-苯基乙烯基)苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(+/-)-1,2-dihydro-2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基喹啉的新方法

  摘要：

  2-（1-苯基乙烯基）苯胺和4-氯-2-（1-苯基乙烯基）苯胺与苯乙酮衍生物，1-（萘-1-基）乙酮和1-（呋喃-2-基）乙酮的反应以甲苯-4-磺酸为催化剂，在110–115°的温度下甲苯可产生2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基-喹啉1–18的良好至优异的收率（方案1，表）。新的外消旋1，2-二氢喹啉1-18的结构通过NMR光谱测定。为了形成这些化合物，提出了通过2-（1-苯基乙烯基）苯胺19的6π-电环重排进行反应的反应机理（方案1）。讨论了新方法的范围和局限性（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770303

文献信息

• A Novel Approach to 2,2-Disubstituted 1,2-Dihydro-4-phenylquinolines
  作者：Harald Walter

  DOI：10.1002/hlca.19940770303

  日期：1994.5.11

  yields to the 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-4-phenyl-quinolines 1–18 (Scheme 1, Table). The structure of the new racemic 1,2-dihydroquinolines 1–18 is determined by NMR spectroscopy. A reaction mechanism proceeding via a 6π-electrocyclic rearrangement of 2-(1-phenylvinyl)anils 19 as the key step is proposed for the formation of these compounds (Scheme 1). The scope and limitations of the novel methods are

  2-（1-苯基乙烯基）苯胺和4-氯-2-（1-苯基乙烯基）苯胺与苯乙酮衍生物，1-（萘-1-基）乙酮和1-（呋喃-2-基）乙酮的反应以甲苯-4-磺酸为催化剂，在110–115°的温度下甲苯可产生2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基-喹啉1–18的良好至优异的收率（方案1，表）。新的外消旋1，2-二氢喹啉1-18的结构通过NMR光谱测定。为了形成这些化合物，提出了通过2-（1-苯基乙烯基）苯胺19的6π-电环重排进行反应的反应机理（方案1）。讨论了新方法的范围和局限性（方案2）。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。