7-ethyl-5-methyl-3-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-ethyl-5-methyl-3-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 7-ethyl-5-methyl-3-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅OS
• 分子量: 337.405
• InChiKey: AKEXXQMWWDULIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-3-基-噻唑-5-羧酸乙酯 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 156.25h， 生成 7-ethyl-5-methyl-3-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用结构导向设计发现吡唑并吡啶酮作为一类新型的Gyrase B抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶B的ATPase亚基是一个有吸引力的抗菌靶标，这是由于细菌之间的高度保守性及其在DNA复制中的重要作用。通过使用结构指导设计优化片段筛选命中支架，发现了一类新型的吡唑并吡啶酮抑制剂。这些抑制剂显示出有效的革兰氏阳性抗菌活性，并且对临床上重要的病原体的抵抗力较低。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00368

文献信息

• Discovery of Pyrazolopyridones as a Novel Class of Gyrase B Inhibitors Using Structure Guided Design
  作者：Jason B. Cross、Jing Zhang、Qingyi Yang、Michael F. Mesleh、Jan Antoinette C. Romero、Bin Wang、Doug Bevan、Katherine M. Poutsiaka、Felix Epie、Terence Moy、Anu Daniel、Joseph Shotwell、Brian Chamberlain、Nicole Carter、Ole Andersen、John Barker、M. Dominic Ryan、Chester A. Metcalf、Jared Silverman、Kien Nguyen、Blaise Lippa、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00368

  日期：2016.4.14

  attractive antibacterial target due to high conservation across bacteria and the essential role it plays in DNA replication. A novel class of pyrazolopyridone inhibitors was discovered by optimizing a fragment screening hit scaffold using structure guided design. These inhibitors show potent Gram-positive antibacterial activity and low resistance incidence against clinically important pathogens.

  DNA促旋酶B的ATPase亚基是一个有吸引力的抗菌靶标，这是由于细菌之间的高度保守性及其在DNA复制中的重要作用。通过使用结构指导设计优化片段筛选命中支架，发现了一类新型的吡唑并吡啶酮抑制剂。这些抑制剂显示出有效的革兰氏阳性抗菌活性，并且对临床上重要的病原体的抵抗力较低。