(S)-1-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-1-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: AKMRMXAVHUCWRK-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(3E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-1,3-dien-2-yl]oxysilane 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 (1S,2R)-Jacobsen's tridentate chromium(III) catalyst 、 4 A molecular sieve 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (S)-1-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Ignace Louis、Natasha L. Hungerford、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol053092b

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (-)-dactylolide is reported. The absolute stereochemistry of the tetrahydropyran was established by catalytic asymmetric Jacobsen hetero-Diels-Alder reaction. The remote C19 stereocenter was introduced by a sequence of chelation-controlled Grignard addition and Ireland-Claisen rearrangement.

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。