methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-aminophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: AKPQXHLIHFCESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到thiasporine A
  参考文献：
  名称：

  花青素AC和噻菌素A的全合成

  摘要：

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.038
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-Nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues

  摘要：

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。

  DOI：

  10.1071/ch15461

文献信息

• One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-4<i>H</i>-1,3-thiazin-4-ones: Structure Revision, Synthesis, and NMR Shift Dependence of Thiasporine A
  作者：Tobias Seitz、Peng Fu、Franz-Lucas Haut、Lutz Adam、Marija Habicht、Dieter Lentz、John B. MacMillan、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01166

  日期：2016.7.1

  arylthioamides with 3-bromopyruvic acid chloride to 5-hydroxy-4H-1,3-thiazin-4-ones has been developed. The initial condensation affords two regioisomeric thiazolinone intermediates in a temperature-dependent manner. The synthesis of the 2-aminophenylthiazinone derivative led to the revision of the previously proposed structure of thiasporine A. Synthesis of the revised structure and NMR analysis revealed that

  已经开发了将芳基硫酰胺与3-溴丙酮酸酰氯环环化成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮。初始缩合以温度依赖性方式提供两种区域异构的噻唑啉酮中间体。2-氨基苯基噻嗪酮衍生物的合成导致了先前提出的噻菌素A的结构的修饰。修饰的结构的合成和NMR分析表明，噻菌素A已被分离为羧酸盐。
• Anithiactins A–C, Modified 2-Phenylthiazoles from a Mudflat-Derived <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Hiyoung Kim、Inho Yang、Rahul S. Patil、Sinwoo Kang、Jihye Lee、Hyukjae Choi、Min-Sun Kim、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/np500558b

  日期：2014.12.26

  Intensive investigation of the chemical components of a Streptomyces sp. isolated from mudflat sediments collected on the southern coast of the Korean peninsula led to the isolation of three new compounds, anithiactins A-C (1-3). The chemical structures of anithiactins A and C were determined by interpretation of NMR data analyses, while the chemical structure of anithiactin B was established from a combination of NMR spectroscopic and crystallographic data analyses. The structure of anithiactin A was also confirmed by total synthesis. These three anithiactins displayed moderate acetylcholinesterase inhibitory activity with no significant cytotoxicity.
• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• Total synthesis of anithiactins A-C and thiasporine A
  作者：I. Caroline Vaaland、Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.038

  日期：2019.2

  2-aminophenylboronic acid hydrochloride and methyl 2-bromothiazole-4-carboxylate forming the common intermediate methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate (8), which could be further transformed by hydrolysis, alkylation, and aminolysis to give the four title natural products. This work represents the first total synthesis of anithiactin B (2) and C (3).

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。