2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho<1,2,3,i,j>quinolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho<1,2,3,i,j>quinolizine
• 英文别名: trans,trans-octahydronaphthoquinazoline；(1R,9S,17R)-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: AKSZSRBWAGFZSF-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho<1,2,3,i,j>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis oftrans/cisOctahydronaphthoquinolizine

  摘要：

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011436

文献信息

• Octahydronaphthoquinolizines, a new biologically active tetracyclic ring system
  作者：Bing Cai、Yanping Pan、John C. Dewan、Donald J. Wink、Randall B. Murphy、David I. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60347-7

  日期：1993.3

  Unsubstituted and methoxy-substituted octahydronaphthoquinolizines, examples of new tetracyclic ring system, have been synthesized in three steps from corresponding 2-tetralones. The various diastereomers of each OHNQ have been separated and characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. These compounds have been shown to have activity at selected neurorecepter binding sites.

  由相应的2-四氢萘酮经三步合成了未取代的和甲氧基取代的八氢萘并喹啉，它们是新的四环系统的例子。每种OHNQ的各种非对映异构体已通过X射线晶体学和NMR光谱进行了分离和表征。这些化合物已显示在选定的神经受体结合位点具有活性。
• A Diastereoselective Synthesis of<i>trans/cis</i>Octahydronaphthoquinolizine
  作者：Antonios Kouvarakis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1080/00397919508011436

  日期：1995.10

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.