(S,E)-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-9-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-9-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-9-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 532.64
• InChiKey: AKXUNIVWZCIIQJ-UKEJNIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,E)-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-9-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Biological Evaluation of Hybrids from Tetrahydro-β-carboline and Hydroxylcinnamic Acid as Antitumor Carcinoma Agents

  摘要：

  新型杂合物8a–j和9a–j通过将羟基肉桂酸的羧基与四氢β-卡宾碱生物碱相结合而设计合成，这些生物碱与不同取代的氮含杂环在-N9位相连，并评估了它们的体外生物活性。研究发现大多数杂合物表现出良好至中等的抗肿瘤活性。特别是化合物9j在人体癌细胞中显示出了优于5-氟尿嘧啶（5-FU）且与阿霉素相当的强效，并能够选择性地抑制肿瘤细胞，但不抑制非肿瘤细胞的增殖。更重要的是，凋亡检测表明，9j能够以剂量依赖的方式显著诱导肿瘤细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为新杂合物的设计提供了新的框架，以便干预人类癌症。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00902