2-(1-hydroxycyclopentyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopentyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopentyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ALHMNSXTZFDENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(1-hydroxycyclopentyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硼介导的酮-酮羟醛反应

  摘要：

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.011

文献信息

• Chemoselective aldol condensation in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–nitromethane. A comparison with lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：R. Sudha、S. Sankararaman

  DOI：10.1039/a900095j

  日期：——

  Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceed in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–nitromethane medium at ambient temperature. The reaction is highly chemoselective such that only aldehydes and cyclic ketones reacted while acyclic and aromatic ketones failed to react. The same reaction is not promoted in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium. The difference between these two

  甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在环境温度为5 mol dm –3高氯酸锂–硝基甲烷的介质中进行。该反应是高度化学选择性的，使得仅醛和环状酮反应而无环和芳族酮不能反应。相同的反应不是在5摩尔分米促进-3的高氯酸锂-乙醚平台。两种介质之间的差异可通过与在乙醚中相比，在硝基甲烷中锂离子的路易斯酸酸度增加来解释。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ALKYLCYCLOALKANONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2487150A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  The present invention relates to a process for producing 2-alkylcycloalkanones with a high yield and a high purity. In addition, the present invention also relates to a process for producing lactones as a useful perfume material for cosmetics, flavors, etc. More specifically, the present invention relates to a process for producing a 2-alkylcycloalkanone represented by the following general formula (2) which includes the step of subjecting a 2-(1-hydroxyalkyl)-cycloalkanone to dehydration and hydrogenation reaction in a flow of a hydrogen gas under a pressure of from 20 to 200 kPa (absolute pressure) in the presence of an acid and a platinum group metal catalyst; and a process for producing a lactone which includes the step of subjecting the 2-alkylcycloalkanone to oxidation reaction using a percarboxylic acid: wherein n is an integer of 1 or 2; and R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms with the proviso that R1 and R2 may form a ring through a carbon atom adjacent thereto.

  本发明涉及一种以高产率和高纯度生产 2-烷基环烷酮的工艺。此外，本发明还涉及一种生产内酯的工艺，这种内酯是一种有用的香水材料，可用于化妆品、香精等。更具体地说，本发明涉及一种生产由以下通式（2）代表的 2-烷基环烷酮的工艺，该工艺包括以下步骤：在一种酸和一种铂族金属催化剂存在下，使 2-（1-羟基烷基）-环烷酮在压力为 20 至 200 kPa（绝对压力）的氢气流中进行脱水和氢化反应；以及一种生产内酯的工艺，其中包括使用过羧酸使 2-烷基环烷酮进行氧化反应的步骤： 其中n为1或2的整数；R1和R2各自独立地为氢原子或具有1至8个碳原子的烷基，但R1和R2可通过相邻的碳原子形成环。
• METHOD FOR PRODUCING OF 2-ALKYL-2-CYCLOALKEN-1-ONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2266943B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• PROCESS FOR PRODUCING A LACTONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2487150B1

  公开（公告）日：2016-12-28
• KOWALSKI, C. J.;FIELDS, K. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 6, 1777-1779
  作者：KOWALSKI, C. J.、FIELDS, K. W.

  DOI：——

  日期：——