diethyl N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]phosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]phosphoramidate
• 英文别名: (1R)-N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: ALHMVXXQLJTOTJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到diethyl N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐介导的羰基配体到异氰化物配体的转化：一种手性异氰酸酯配体的新方法。

  摘要：

  金属异氰化物已经被有机金属化学家使用和研究了很多年，因此，它们具有丰富而有趣的化学性质。但是，不含金属的异氰酸酯的性质和制备异氰酸酯络合物的方法已导致迄今为止，对结构简单的异氰酸酯的研究最多。我们在这里报告了一种新的合成异氰酸酯配体的方法，该方法涉及金属羰基配体与氨基磷酸酯阴离子的反应。由于氨基磷酸酯可以一步一步地由胺合成，因此我们的方法意味着，现在可以将易得的胺（尤其是手性胺）的结构多样性并入异氰酸酯配体中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<269::aid-chem269>3.0.co;2-9

文献信息

• Phosphoramidate-Mediated Conversion of Carbonyl Ligands into Isocyanide Ligands: A New Approach to Chiral Isocyanide Ligands
  作者：Susan E. Gibson、Hasim Ibrahim、Corinne Pasquier、Mark A. Peplow、Julia M. Rushton、Jonathan W. Steed、Surojit Sur

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<269::aid-chem269>3.0.co;2-9

  日期：2002.1.4

  Metal isocyanides have been used and studied by organometallic chemists for many years and, as a result, they have a rich and interesting chemistry. The nature of metal-free isocyanides and the methods of making isocyanide complexes, however, has resulted in the vast majority of studies to date being performed with structurally simple isocyanides. We report here a new approach to the synthesis of isocyanide

  金属异氰化物已经被有机金属化学家使用和研究了很多年，因此，它们具有丰富而有趣的化学性质。但是，不含金属的异氰酸酯的性质和制备异氰酸酯络合物的方法已导致迄今为止，对结构简单的异氰酸酯的研究最多。我们在这里报告了一种新的合成异氰酸酯配体的方法，该方法涉及金属羰基配体与氨基磷酸酯阴离子的反应。由于氨基磷酸酯可以一步一步地由胺合成，因此我们的方法意味着，现在可以将易得的胺（尤其是手性胺）的结构多样性并入异氰酸酯配体中。