(2R,3S)-3-fluoro-5-methyl-5-hexene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-fluoro-5-methyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-fluoro-5-methylhex-5-ene-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₃FO₂
• 分子量: 148.177
• InChiKey: ALJSHFUDNXNQJX-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-5-hexen-1-ol 在 tetrabutylammonium dihydrogen trifluoride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-fluoro-5-methyl-5-hexene-1,2-diol 、 (2S,3R)-2-fluoro-5-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Reagent of Ammonium Hydrogen Fluoride and Scandium Triflate: Highly Efficient Catalyst for Ring-opening Fluorination of 2,3-Epoxyalcohols

  摘要：

  2,3-epoxy-alcohol 的开环氟化反应是将氟原子引入功能化有机化合物的最重要方法之一。研究表明，在二甲醚中使用催化量的三酸钪（Sc(OTf)3）进行催化开环氟化反应可获得极高的产率（88%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.776

文献信息

• Regioselective, stereospecific, and chemoselective fluorination of epoxy alcohols: development of fluorinating hybrid reagents, associated with Lewis acid metal fluoride/ammonium hydrogen fluoride
  作者：Koichi Mikami、Shiho Ohba、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01888-0

  日期：2002.11

  A new type of fluorinating reagent of Lewis acid metal fluoride/ammonium hydrogen fluoride is developed for regio-, stereo-, and chemoselective ring opening fluorination of epoxy alcohols.

  开发了路易斯酸金属氟化物/氟化氢铵的新型氟化剂，用于环氧醇的区域，立体和化学选择性开环氟化。
• Hybrid Reagent of Ammonium Hydrogen Fluoride and Scandium Triflate: Highly Efficient Catalyst for Ring-opening Fluorination of 2,3-Epoxyalcohols
  作者：Yoshimitsu Itoh、Sejin Jang、Siho Ohba、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.2004.776

  日期：2004.6

  Ring-opening fluorination of 2,3-epoxy-alcohol is one of the most important ways of introducing fluorine atom into functionalized organic compounds. Catalytic ring-opening fluorination is shown to give excellent yield (88%) by catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3) in DME.

  2,3-epoxy-alcohol 的开环氟化反应是将氟原子引入功能化有机化合物的最重要方法之一。研究表明，在二甲醚中使用催化量的三酸钪（Sc(OTf)3）进行催化开环氟化反应可获得极高的产率（88%）。