2,9-bis[4-(((pyridin-4-yl)ethyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis[4-(((pyridin-4-yl)ethyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₄₀H₃₆N₆
• 分子量: 600.766
• InChiKey: ALKDPLLLRBCGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis[4-(((pyridin-4-yl)ethyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline 、 草酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-bis[4-(((pyridin-4-yl)ethyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline oxalate
  参考文献：
  名称：

  2,9-双[4-(吡啶基烷基氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物靶向G-四链体对人白血病细胞的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000450
• 作为产物：
  描述：

  29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,9-bis[4-(((pyridin-4-yl)ethyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2,9-双[4-(吡啶基烷基氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物靶向G-四链体对人白血病细胞的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000450

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative effect of 2,9‐bis[4‐(pyridinylalkylaminomethyl)phenyl]‐1,10‐phenanthroline derivatives on human leukemic cells by targeting G‐quadruplex
  作者：Jean Guillon、Caroline Denevault‐Sabourin、Edith Chevret、Marie Brachet‐Botineau、Vittoria Milano、Aurore Guédin‐Beaurepaire、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Jacky Ferrer、Jeremy Lamarche、Jean‐Louis Mergny、Marie‐Claude Viaud‐Massuard、Matthieu Ranz、Eric Largy、Valérie Gabelica、Frédéric Rosu、Fabrice Gouilleux、Vanessa Desplat

  DOI：10.1002/ardp.202000450

  日期：——

  control of gene expression. G4s are considered as targets for the development of anticancer agents. Heterocyclic molecules are well known to target and stabilize G4 structures. Thus, a new series of 2,9-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline derivatives (1a–i) was designed, synthesized, and evaluated against five human myeloid leukemia cell lines (K562, KU812, MV4-11, HL60, and U937).

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。