2-(2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(1-Hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy]acetaldehyde；2-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy]acetaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ALNIGSDXKMHBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy)acetaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(1S,6R,8S)-7,10,13-trioxatricyclo[6.4.1.01,6]tridec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化反应全合成Clerobungin A

  摘要：

  从商业上可获得的酪醇开始，新的环己酮类天然产物clerobungin A的第一个全合成已通过六个步骤完成，总收率达到14％。该序列中的关键步骤包括生物启发的苯酚氧化脱芳烃和半缩醛化/ oxa-Michael级联反应，形成三环系统。通过手性HPLC拆分晚期中间体使得可以测量clerobungin A的两种对映体的手性，从而支持天然产物的规模性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02261
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 在 lithium tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 2-(2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化反应全合成Clerobungin A

  摘要：

  从商业上可获得的酪醇开始，新的环己酮类天然产物clerobungin A的第一个全合成已通过六个步骤完成，总收率达到14％。该序列中的关键步骤包括生物启发的苯酚氧化脱芳烃和半缩醛化/ oxa-Michael级联反应，形成三环系统。通过手性HPLC拆分晚期中间体使得可以测量clerobungin A的两种对映体的手性，从而支持天然产物的规模性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02261

文献信息

• Total Synthesis of Clerobungin A via a Cascade Cyclization Reaction
  作者：James Mease、Keith P. Reber

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02261

  日期：2016.12.2

  The first total synthesis of the novel cyclohexylethanoid natural product clerobungin A has been achieved in six steps and 14% overall yield starting from commercially available tyrosol. Key steps in this sequence include a bioinspired oxidative dearomatization of a phenol and a hemiacetalization/oxa-Michael cascade to form the tricyclic ring system. Resolution of a late-stage intermediate via chiral

  从商业上可获得的酪醇开始，新的环己酮类天然产物clerobungin A的第一个全合成已通过六个步骤完成，总收率达到14％。该序列中的关键步骤包括生物启发的苯酚氧化脱芳烃和半缩醛化/ oxa-Michael级联反应，形成三环系统。通过手性HPLC拆分晚期中间体使得可以测量clerobungin A的两种对映体的手性，从而支持天然产物的规模性质。