E-3-chloro-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-chloro-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propenone
• 英文别名: (E)-3-chloro-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: ALPWHGXCCGGJOJ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 E-3-chloro-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-3-Chloro-2-propenamides、酸和酯在 DMF 中从 2,3-乙炔酸与草酰氯的简便合成

  摘要：

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-120027713

文献信息

• Rearrangements of Trihalomethyl Ketones
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、E.V.K Suresh Kumar、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00360-4

  日期：2000.6

  competition between 1,2- vs. 1,3-elimination and nucleophilic substitution. Favorskii rearrangement was the preferred process, but in those cases where electronic or steric effects were present, nucleophilic substitution became dominant. No evidence of ketene formation was detected. The mechanism of formation of the various rearrangement products is discussed.

  制备了三卤代甲基酮，并根据1,2-消除1,3-消除和亲核取代之间的竞争对它们在碱性条件下的反应性进行了研究。Favorskii重排是首选方法，但是在存在电子或空间效应的情况下，亲核取代作用占主导地位。没有检测到乙烯酮形成的证据。讨论了各种重排产物的形成机理。
• A Facile Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)‐3‐Chloro‐2‐propenamides, Acids, and Esters from 2,3‐Acetylenic Acids with Oxalyl Chloride in DMF
  作者：Neudo A. Urdaneta、José Salazar、Julio C. Herrera、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120027713

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple route is described for the synthesis of E and Z 3‐chloro‐2‐propenamides (4a‐e), esters (3a) and acids (2a‐c) by the reaction of 2,3‐acetylenic acids with oxalyl chloride in DMF followed by treatment of the corresponding 3‐chloro‐2‐propenoyl chloride derivative with amines, alcohol and water.

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。