di-tert-butyl (E)-6, 6'-dibromo-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (E)-6, 6'-dibromo-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3E)-6-bromo-3-[6-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoindol-3-ylidene]-2-oxoindole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂N₂O₆
• 分子量: 620.294
• InChiKey: ALQAWOHFZWCYJV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-6, 6'-dibromo-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-tert-butyl-6-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(6-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向面的不耐热Boc-异靛蓝/噻吩小分子：从合成到OFET性能

  摘要：

  合成了一系列新的受保护的基于靛蓝（ID）的溶液可处理的供体-受体类型的小分子。叔丁氧羰基（t-Boc）取代的异靛蓝用作受体单元，寡噻吩衍生物用作供体单元。小分子薄膜在200°C下的热脱羧作用消除了t-Boc侧基。保护基团的裂解形成各种NH…。O ＝ C跨异靛青的内酰胺结构的氢键。使用X射线衍射和原子力显微镜检查了ID-Boc热脱羧为ID-H期间的分子取向。研究了氢键的形成及其对光学，热，电化学和双极性行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107784
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟磷酸银 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 di-tert-butyl (E)-6, 6'-dibromo-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化3-重氮恶吲哚向异靛蓝的二聚

  摘要：

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800809

文献信息

• Molecular ordering of A(D–A′–D)₂-based organic semiconductors through hydrogen bonding after simple cleavage of <i>tert</i>-butyloxycarbonyl protecting groups
  作者：Cuc Kim Trinh、Hong-Joon Lee、Jin Woo Choi、Mohamed Shaker、Wonbin Kim、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1039/c7nj04440b

  日期：——

  molecular ordering of semiconducting small molecules comprising a newly designed A(D–A′–D)2 system. The A(D–A′–D)2 small molecules have two different acceptors based on isoindigo and diketopyrrolopyrrole along with tert-butoxycarbonyl (t-Boc) groups and hexyl chains, which improve the solubility of the materials. After simple thermal annealing, the t-Boc groups were removed to allow strong hydrogen bonds

  我们已经成功地实现了包含新设计的A（D–A'–D）2系统的半导体小分子的分子排序。A（D–A'–D）2小分子基于异靛蓝和二酮吡咯并吡咯基以及叔丁氧羰基（t- Boc）基团和己基链具有两个不同的受体，从而提高了材料的溶解性。简单的热退火后，将t -Boc基团除去，以使N–H⋯C之间形成牢固的氢键形成O，这导致有机半导体的分子有序化得到改善。通过X射线衍射结合高压电子显微镜确认了晶体形态，并且所得材料显示出改善的空穴迁移率。在这项工作中，评估了将t -Boc基团结合到基于A（D–A'–D）2的有机半导体上对其形态和电学性质的影响。
• Synthesis and organic field effect transistor properties of isoindigo/DPP-based polymers containing a thermolabile group
  作者：Mohamed Shaker、Byoungwook Park、Jong-Hoon Lee、Wonbin kim、Cuc Kim Trinh、Hong-Joon Lee、Jin woo Choi、Heejoo Kim、Kwanghee Lee、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1039/c7ra01726j

  日期：——

  The effect of hydrogen bonding and π–π intermolecular stacking on the physical properties and device performance.

  氢键和π-π分子间堆积对物理性质和器件性能的影响。
• Gold(I)-Catalyzed Dimerization of 3-Diazooxindoles towards Isoindigos
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800809

  日期：2018.8.31

  Isoindigos were prepared via a gold‐catalyzed dimerization of 3‐diazooxindoles. Besides a broad substrate scope and functional group tolerance, the reaction also exhibited high efficiency on a gram‐scale reaction.

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。
• Face-on oriented thermolabile Boc-isoindigo/thiophenes small molecules: From synthesis to OFET performance
  作者：Mohamed Shaker、Byoungwook Park、Seongyu Lee、Kwanghee Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107784

  日期：2020.1

  donor-acceptor type of small molecules was synthesized. Tert-butoxycarbonyl (t-Boc) substituted isoindigo is used as the acceptor unit and oligothiophene derivatives as the donor units. Thermal decarboxylation of small molecules films at 200 °C eliminated the t-Boc side groups. The cleavage of the protecting group formed a variety of N–H …. .O=C hydrogen bonding across the lactam structures of the isoindigo.

  合成了一系列新的受保护的基于靛蓝（ID）的溶液可处理的供体-受体类型的小分子。叔丁氧羰基（t-Boc）取代的异靛蓝用作受体单元，寡噻吩衍生物用作供体单元。小分子薄膜在200°C下的热脱羧作用消除了t-Boc侧基。保护基团的裂解形成各种NH…。O ＝ C跨异靛青的内酰胺结构的氢键。使用X射线衍射和原子力显微镜检查了ID-Boc热脱羧为ID-H期间的分子取向。研究了氢键的形成及其对光学，热，电化学和双极性行为的影响。