2-(5-chloropentyl)adamantan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-chloropentyl)adamantan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO
• 分子量: 256.816
• InChiKey: ALQCPFRJWRICLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 1-溴-5-氯戊烷 在 lithium dihydronaphthylide radical 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以41%的产率得到2-(5-chloropentyl)adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-溴-正-氯烷烃的化学选择性锂化

  摘要：

  不同的 1-溴-n-氯烷烃 (1-3)、锂/萘（1:2 摩尔比）和羰基化合物 R1R2CO 在 –78 °C 的 THF 中反应，在用水水解后，得到相应的氯化醇 4通过碳-溴键的选择性锂化。当在水解前向反应混合物中加入过量的锂（摩尔比为 1:7）时，剩余的碳-氯键发生锂化。加入第二个羰基化合物 R3R4CO，然后水解，得到相应的二醇 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500407

文献信息

• Chemoselective Lithiation of 1-Bromo-n-chloroalkanes
  作者：Francisco Foubelo、Abdeslam Abou、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200500407

  日期：2005.12

  between different 1-bromo-n-chloroalkanes (1–3), lithium/naphthalene (1:2 molar ratio) and a carbonyl compound R1R2CO in THF at –78 °C provide, after hydrolysis with water, the corresponding chlorinated alcohols 4 through selective lithiation of the carbon–bromine bond. When an excess of lithium (1:7 molar ratio) is added to the reaction mixture before the hydrolysis, lithiation of the remaining carbon–chlorine

  不同的 1-溴-n-氯烷烃 (1-3)、锂/萘（1:2 摩尔比）和羰基化合物 R1R2CO 在 –78 °C 的 THF 中反应，在用水水解后，得到相应的氯化醇 4通过碳-溴键的选择性锂化。当在水解前向反应混合物中加入过量的锂（摩尔比为 1:7）时，剩余的碳-氯键发生锂化。加入第二个羰基化合物 R3R4CO，然后水解，得到相应的二醇 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005）