S-ethyl (1R,3R,4R,6R,9R)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-7-oxo-9-phenyl-2,5,8-trioxabicyclo[4.3.0]nonane-1-thioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl (1R,3R,4R,6R,9R)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-7-oxo-9-phenyl-2,5,8-trioxabicyclo[4.3.0]nonane-1-thioate
• 英文别名: S-ethyl (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-oxo-5-phenyl-5,7a-dihydrofuro[3,4-b][1,4]dioxine-4a-carbothioate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: ALZUPZAFDPXAGE-WKBVASEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (1R,3R,4R,6R,9R)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-7-oxo-9-phenyl-2,5,8-trioxabicyclo[4.3.0]nonane-1-thioate 在 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carbothioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸开始合成γ-内酯的高立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  基于源自酒石酸的二恶烷的烯醇化物与醛之间的醛醇缩合反应，开发了一种用于合成高度取代的γ-内酯的简单立体选择方法。使多种芳族和脂族醛发生反应，在大多数情况下均实现了良好的收率和立体选择性。确定了该反应的局限性，并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo049027h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioic acid di-S-ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到S-ethyl (1R,3R,4R,6R,9R)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-7-oxo-9-phenyl-2,5,8-trioxabicyclo[4.3.0]nonane-1-thioate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸开始合成γ-内酯的高立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  基于源自酒石酸的二恶烷的烯醇化物与醛之间的醛醇缩合反应，开发了一种用于合成高度取代的γ-内酯的简单立体选择方法。使多种芳族和脂族醛发生反应，在大多数情况下均实现了良好的收率和立体选择性。确定了该反应的局限性，并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo049027h

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction for the Synthesis of γ-Lactones Starting from Tartaric Acid
  作者：M. Teresa Barros、Anthony J. Burke、Ji-Dong Lou、Christopher D. Maycock、Jorge R. Wahnon

  DOI：10.1021/jo049027h

  日期：2004.11.1

  A simple stereoselective process for the synthesis of highly substituted γ-lactones was developed based on aldol reactions between the enolate of dioxanes derived from tartaric acid and aldehydes. A range of aromatic and aliphatic aldehydes were reacted, in most cases achieving good yields and stereoselectivity. The limitations of this reaction were identified and a transition state is proposed.

  基于源自酒石酸的二恶烷的烯醇化物与醛之间的醛醇缩合反应，开发了一种用于合成高度取代的γ-内酯的简单立体选择方法。使多种芳族和脂族醛发生反应，在大多数情况下均实现了良好的收率和立体选择性。确定了该反应的局限性，并提出了过渡态。