5-isopropoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(6-methoxy-5-propan-2-yloxy-1-benzothiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: AMFSXMFMUMCTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-isopropoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Induced Reaction Cascades for the Rapid Construction of Variously Substituted Benzothiophenes

  摘要：

  Readily accessible propynols with a 2-thioxyphenyl substituent selectively undergo 5-exo-iodocyclization followed by tandem rearrangement and elimination or substitution processes to give selective access to either 2-acyl- or 2-(1-iodoalkeny)-benzo[b]thiophene systems.

  DOI：

  10.1021/ol035663a

文献信息

• Iodine-Induced Reaction Cascades for the Rapid Construction of Variously Substituted Benzothiophenes
  作者：Karl O. Hessian、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol035663a

  日期：2003.11.1

  Readily accessible propynols with a 2-thioxyphenyl substituent selectively undergo 5-exo-iodocyclization followed by tandem rearrangement and elimination or substitution processes to give selective access to either 2-acyl- or 2-(1-iodoalkeny)-benzo[b]thiophene systems.