methyl O-(2-N-benzoylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-N-benzoylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: BzNH(-2d)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• 化学式: C₆₂H₆₅NO₁₁
• 分子量: 1000.2
• InChiKey: AMGGCWYNUZKALT-SEANWBAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 N-(三甲基硅烷基)苯甲酰胺 在 噻蒽 5-氧化物 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二乙基苯胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到methyl O-(2-N-benzoylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C2-酰胺糖基化。氮转移的范围和机制

  摘要：

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。

  DOI：

  10.1021/ja026281n

文献信息

• <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
  作者：Jing Liu、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja026281n

  日期：2002.8.1

  A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。