3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid
• 英文别名: 21α-hydroxyoleanolic acid；machaerinic acid；(3R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-3,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: AMHZZVCMERHTFM-PRIAQAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-21α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-1-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.6 mg的产率得到3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  铁线莲的根中的三萜皂苷。

  摘要：

  由铁线莲的根的MeOH提取物制备的富含皂苷的馏分显示出对HL-60早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性，从中分离出五种基于齐墩果酸的新三萜皂苷以及三种已知的皂苷。新的皂苷的结构是在光谱分析的基础上确定的，包括大量的1D和2D NMR数据以及水解，然后进行色谱和光谱分析。在分离的皂苷中，单去糖皂苷对培养的肿瘤细胞表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np040088k

文献信息

• New triterpene saponins from the roots of <i>Acacia macrostachya</i> (Mimosaceae)
  作者：Abdou Tchoukoua、Turibio Kuiate Tabopda、Narandulam Usukhbayar、Ken-ichi Kimura、Eunsang Kwon、Hiroyuki Momma、Takuya Koseki、Yoshihito Shiono、Bonaventure Tchaleu Ngadjui

  DOI：10.1080/09168451.2017.1390393

  日期：2017.12.2

  Four new oleanane-type saponins, macrostachyaosides A, B, C, and D (1-4) were isolated from the roots of Acacia macrostachya. Their structures were elucidated on the basis of extensive 1D- and 2D-NMR data and HR-ESI-MS analyses. At concentrations of 100 μM of each compounds, none of the tested compounds caused a significant growth reduction against HL60 cells.

  从相思树的根中分离出四个新的齐墩果烷型皂苷，大水杨苷A，B，C和D（1-4）。根据大量的1D-NMR和2D-NMR数据以及HR-ESI-MS分析，阐明了它们的结构。在每种化合物100μM的浓度下，没有一种被测化合物引起HL60细胞的明显生长减少。
• Triterpenoid Saponins from Astragalus corniculatus
  作者：Ilina Krasteva、Stefan Nikolov、Maki Kaloga、Gisela Mayer

  DOI：10.1515/znb-2006-0919

  日期：2006.9.1

  Two new triterpenoid saponins were isolated from the ethanolic extract of the aerial parts of Astragalus corniculatus Bieb. The structures of the saponins were elucidated as 3β -O-[O-4-oxopentopyranosyl-( 1 → 2)-β -D-glucopyranosyl]-21α-hydroxyolean-12-ene-28-oic acid (1) and 21α- hydroxyolean-12-ene-28-oic acid 3β -4-oxo-pentopyranoside (2) by chemical and spectral methods.

  摘要 从黄芪（Astragalus corniculatus Bieb）气生部分的乙醇提取物中分离出两种新的三萜类皂甙。通过化学和光谱方法，阐明了这两种皂甙的结构为 3β -O-[O-4-氧代吡喃戊糖基-( 1 → 2)-β -D-吡喃葡萄糖基]-21α-羟基油菜素-12-烯-28-酸（1）和 21α-羟基油菜素-12-烯-28-酸 3β -4-氧代吡喃戊糖苷（2）。