3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid
• 英文别名: 21α-hydroxyoleanolic acid；machaerinic acid；(3R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-3,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: AMHZZVCMERHTFM-PRIAQAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-21α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-1-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.6 mg的产率得到3β,21α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  铁线莲的根中的三萜皂苷。

  摘要：

  由铁线莲的根的MeOH提取物制备的富含皂苷的馏分显示出对HL-60早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性，从中分离出五种基于齐墩果酸的新三萜皂苷以及三种已知的皂苷。新的皂苷的结构是在光谱分析的基础上确定的，包括大量的1D和2D NMR数据以及水解，然后进行色谱和光谱分析。在分离的皂苷中，单去糖皂苷对培养的肿瘤细胞表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np040088k

文献信息

• New triterpene saponins from the roots of <i>Acacia macrostachya</i> (Mimosaceae)
  作者：Abdou Tchoukoua、Turibio Kuiate Tabopda、Narandulam Usukhbayar、Ken-ichi Kimura、Eunsang Kwon、Hiroyuki Momma、Takuya Koseki、Yoshihito Shiono、Bonaventure Tchaleu Ngadjui

  DOI：10.1080/09168451.2017.1390393

  日期：2017.12.2

  Four new oleanane-type saponins, macrostachyaosides A, B, C, and D (1-4) were isolated from the roots of Acacia macrostachya. Their structures were elucidated on the basis of extensive 1D- and 2D-NMR data and HR-ESI-MS analyses. At concentrations of 100 μM of each compounds, none of the tested compounds caused a significant growth reduction against HL60 cells.

  从相思树的根中分离出四个新的齐墩果烷型皂苷，大水杨苷A，B，C和D（1-4）。根据大量的1D-NMR和2D-NMR数据以及HR-ESI-MS分析，阐明了它们的结构。在每种化合物100μM的浓度下，没有一种被测化合物引起HL60细胞的明显生长减少。
• Triterpenoid Saponins from Astragalus corniculatus
  作者：Ilina Krasteva、Stefan Nikolov、Maki Kaloga、Gisela Mayer

  DOI：10.1515/znb-2006-0919

  日期：2006.9.1

  Two new triterpenoid saponins were isolated from the ethanolic extract of the aerial parts of Astragalus corniculatus Bieb. The structures of the saponins were elucidated as 3β -O-[O-4-oxopentopyranosyl-( 1 → 2)-β -D-glucopyranosyl]-21α-hydroxyolean-12-ene-28-oic acid (1) and 21α- hydroxyolean-12-ene-28-oic acid 3β -4-oxo-pentopyranoside (2) by chemical and spectral methods.

  摘要 从黄芪（Astragalus corniculatus Bieb）气生部分的乙醇提取物中分离出两种新的三萜类皂甙。通过化学和光谱方法，阐明了这两种皂甙的结构为 3β -O-[O-4-氧代吡喃戊糖基-( 1 → 2)-β -D-吡喃葡萄糖基]-21α-羟基油菜素-12-烯-28-酸（1）和 21α-羟基油菜素-12-烯-28-酸 3β -4-氧代吡喃戊糖苷（2）。
• Triterpene Saponins from the Roots of <i>Clematis </i><i>c</i><i>hinensis</i>
  作者：Yoshihiro Mimaki、Akihito Yokosuka、Mari Hamanaka、Chiseko Sakuma、Takao Yamori、Yutaka Sashida

  DOI：10.1021/np040088k

  日期：2004.9.1

  A saponin-enriched fraction prepared from the MeOH extract of the roots of Clematis chinensis showed cytotoxic activity against HL-60 promyelocytic leukemia cells, from which five new triterpene saponins based on oleanolic acid, along with three known saponins, were isolated. The structures of the new saponins were determined on the basis of spectroscopic analysis, including extensive 1D and 2D NMR

  由铁线莲的根的MeOH提取物制备的富含皂苷的馏分显示出对HL-60早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性，从中分离出五种基于齐墩果酸的新三萜皂苷以及三种已知的皂苷。新的皂苷的结构是在光谱分析的基础上确定的，包括大量的1D和2D NMR数据以及水解，然后进行色谱和光谱分析。在分离的皂苷中，单去糖皂苷对培养的肿瘤细胞表现出细胞毒活性。