(3aRS,4RS)-7-nitro-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4RS)-7-nitro-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4R)-7-nitro-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: ANESJQQRIFXIQS-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-硝基-2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aRS,4RS)-7-nitro-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid 、 (3aRS,4SR)-7-nitro-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910802044272

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-3-carboxylic Acids and Their Heterocyclic Analogs
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey E. Pipko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1080/00397910802044272

  日期：2008.8.18

  Abstract A facile one-pot method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids and their heterocyclic analogs based on the tert-amino effect. A set of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids was readily prepared starting from various ortho-dialkylaminoaldehydes and Meldrum's acid using Me3SiCl in dimethylformamide (DMF) solution.

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。