(R)-(-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: ANMMJRBZBKGNSC-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-吲哚乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270

文献信息

• Synthesis, Absolute Configuration and Biological Activity of Both Enantiomers of 2-(5,6-Dichloro-3-indolyl)propionic Acid: New Dichloroindole Auxins
  作者：Masato KATAYAMA、Yasuhito KATO、Shingo MARUMO

  DOI：10.1271/bbb.65.270

  日期：2001.1

  known. There was no essential difference between (S)-(+)- and (R)-(-)-5,6-Cl2-2-IPA in hypocotyl growth-inhibiting activity toward Chinese cabbage, but their inhibitory activities were stronger than that of the potent mother auxin, 5,6-Cl2-IAA. No essential difference in the coleoptile elongating activity of Avena sativa was apparent for the enantiomers, this activity being about one-third that of

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该