三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 | 556812-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯
• 中文别名: 三氟甲烷磺酸4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯
• 英文名称: 4-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate
• 英文别名: 4-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 556812-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₄SSi
• 分子量: 328.384
• InChiKey: IPZYLSPWZUDOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

三氟甲烷磺酸4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲烷磺酸4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 556812-41-0
俗名： 4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl Triflate , Trifluoromethanesulfonic Acid
4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl Ester
分子式： C11H15F3O4SSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.25
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-methoxytrimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  探索离去基团对苯基阳离子的产生和反应性的影响

  摘要：

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。

  DOI：

  10.1021/jo300290v
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxyphenyltrimethylsilane 在 吡啶 、 水 、 丙酮 作用下， 反应 26.0h， 生成 三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯
  参考文献：
  名称：

  探索离去基团对苯基阳离子的产生和反应性的影响

  摘要：

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。

  DOI：

  10.1021/jo300290v

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3 + 2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Hideki Kaneko、Shigeaki Masuda、Erika Ishitsubo、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4ob01627k

  日期：——

  Highly regioselective (3 + 2) cycloadditions of 3- and 4-TfO-benzynes with 1,3-dipoles followed by cross-coupling reactions provided multisubstituted benzo-fused heterocycles.

  高度区域选择性的3+2环加成反应，3-和4-TfO-苯基炔与1,3-二极体发生环加成反应，随后进行交叉偶联反应，得到多取代苯并杂环化合物。
• Domino Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Lamellarin R
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Avijit Panja、Wen-Chieh Huang、Yu-Chen Hu、Kui-Thong Tan、Chun-Cheng Lin、Kuo-Chu Hwang、Ming-Hua Hsu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01134

  日期：2020.8.7

  A three-component annulation reaction was developed for the synthesis of pyrroles, a class of compounds with various properties valuable to biomedical and polymer industries. Treatment of α-silylaryl triflates, Schiff bases, and alkynes generated polysubstituted pyrroles in good yields (61–86%) with regioselectivity. This domino reaction involved completion of five sequential steps in a single flask

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。
• Tandem [8 + 2] Cycloaddition−[2 + 6 + 2] Dehydrogenation Reactions Involving Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Maialen Aginagalde、Yosu Vara、Ana Arrieta、Ronen Zangi、Vicente L. Cebolla、Arantzazu Delgado-Camón、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo9022815

  日期：2010.5.7

  The reaction between benzynes and imidazo[1,2-a]pyridines (pyrimidines) to form benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines and 2,3,9c-triazocyclopenta[j,k]fluorenes has been studied computationally and experimentally. It is found that these reactions take place via tandem [π8s + π2s] and [σ2s + π6s + σ2s] processes. The [8 + 2] cycloaddition steps are essentially barrierless, and the aromatization steps

  苯并炔与咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶）之间形成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并2,3,9c-三偶氮环戊[ j，k ]芴的反应通过计算和实验研究。据发现，这些反应通过串联发生[ π 8个小号+ π 2小号]和[ σ 2小号+ π 6小号+ σ 2个小号]流程。[8 + 2]环加成步骤基本无障碍，芳构化步骤通过高度同步的芳族过渡结构进行。从实验的角度来看，该反应在微波辐射下并且使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯作为苯炔前体是可行的。根据起始三氟甲磺酸酯的取代方式，可以实现反应的完全区域控制。如此制备的四环化合物在365 nm激发时发出蓝光，并表现出令人感兴趣的光物理性质。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。