4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl methanesulfonate | 1366440-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl methanesulfonate
• 英文别名: (4-Methoxy-2-trimethylsilylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 1366440-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄SSi
• 分子量: 274.413
• InChiKey: DVWBDVBSGXGETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl methanesulfonate 在 吡啶 、 水 、 caesium carbonate 、 丙酮 作用下， 反应 29.0h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-methoxytrimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  探索离去基团对苯基阳离子的产生和反应性的影响

  摘要：

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。

  DOI：

  10.1021/jo300290v
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 水 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  探索离去基团对苯基阳离子的产生和反应性的影响

  摘要：

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。

  DOI：

  10.1021/jo300290v

文献信息

• Probing for a Leaving Group Effect on the Generation and Reactivity of Phenyl Cations
  作者：Erika Abitelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo300290v

  日期：2012.4.6

  by the photoheterolytic cleavage of an Ar–LG bond (LG = leaving group). With the aim of evaluating the scope of the method, a series of 4-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl derivatives (sulfonic, LG = MeSO3 and CF3SO3, phosphate, LG = (EtO)2(O)PO esters and the corresponding chloride) have been compared as probes for evaluating the leaving group ability. The photocleavage was a general reaction, with

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。