4-(bromomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1,3-diphenylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: ANXUDOSXXWJZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 bromozinc(1+),propane 在 (2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 、 N-甲基二环己基胺 、 [PdBr₂(η⁴-1,5-cyclooctadiene)] 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(bromomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089