ethyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-4-phenyl-3-pyrazolecarboxylate；ethyl 1-methyl-4-phenylpyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AOBJPIQDVRHKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 、 ethyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 (S)-H₈-BINAPO 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以47%的产率得到ethyl 5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间钯(0)-催化的杂芳烃的Atropo-对映选择性C-H芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12299
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 ethyl (2E)-(2-methylhydrazinylidene)ethanoate 在 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应，铜催化合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑

  摘要：

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.034

文献信息

• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05011849A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxypheynl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monoaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  本文介绍了式子为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I的乙二胺单酰胺，其中R是以下一种基团之一：##STR1## 其中R.sup.1是苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基，二卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2是氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自是苯基、单卤苯基、二卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自是氢或氨基，R.sup.8是氢或较低烷基。此外，还介绍了它们的药用酸盐。这些化合物具有低毒性的单胺氧化酶抑制作用，可用于治疗抑郁症和认知障碍。
• Site Reversal in Nucleophilic Addition to 1,2,3-Triazine 1-Oxides
  作者：Luca De Angelis、Graham C. Haug、Gildardo Rivera、Soumen Biswas、Ammar Al-Sayyed、Hadi Arman、Oleg Larionov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c01347

  日期：2023.6.21

  using C- and N-nucleophiles, the site of addition is at C-6 for both heterocyclic systems, but product formation with 1,2,3-triazine-1-oxides is faster. Other N-nucleophile reactions with triazine 1-oxides show addition at either the 4- or 6-position of the triazine 1-oxide ring, but nucleophilic attack only occurs at the 6-position on the triazine. Hydride from NaBH4 undergoes addition at the 6-position

  1,2,3-三嗪与亲二烯体最重要的反应之一是逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 环加成，该反应通过三嗪的亲核加成、随后 N 2损失和环化生成杂环而发生。加成位点位于对称取代的三嗪核心的 4 位或 6 位。尽管亲核试剂与三嗪加成的具体例子是已知的，但尚未报道全面的理解，并且亲核加成的优选位点未知且尚未探索。通过获得不对称 1,2,3-三嗪-1-氧化物及其脱氧 1,2,3-三嗪化合物，我们报告了 1,2 上的 C-、N-、H-、O- 和 S- 亲核加成,3-三嗪和 1,2,3-三嗪-1-氧化物骨架，其中 4- 和 6- 位可以区分。在使用 C- 和 N- 亲核试剂的 IEDDA 环加成中，两种杂环体系的加成位点均位于 C-6，但使用 1,2,3-三嗪-1-氧化物形成产物的速度更快。与三嗪 1-氧化物的其他 N-亲核反应显示在三嗪 1-氧化物环的 4-位或 6-位上发生加成，但亲核攻击仅发生在三嗪的
• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20
• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRAZOL-1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOL-1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014127141A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to substituted 1 H-pyrazol-1,2,4- oxadiazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-l-phosphate receptors. Claimed are compound srepresented by Formula II, its enantiomers, diastereoisomers, tautomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. An example for the above Markush formula is: Example 5