2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[(2,4,6-Trimethylphenyl)methylidene]propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AOCDIBTXXVHDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)propane-1,3-diol 、 乙酸乙烯酯 在 Porcine pancreatic lipase type II 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(E)-2-(hydroxymethyl)-3-mesitylprop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the (E)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols

  摘要：

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067211
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the (E)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols

  摘要：

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067211

文献信息

• Regiospecific Acetylation of Substituted α,α′‐Benzylidenedimethanols with Vinyl Acetate using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Tsuyoshi Miura、Yuya Kawashima、Mauko Takahashi、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1080/00397910701544760

  日期：2007.9.1
• Convenient synthesis of Z-monoacetates of 2-alkylidene-1,3-propanediols
  作者：Tsuyoshi Miura、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yuya Kawashima、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.020

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (Z)-hydroxymethyl-2-propenyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by highly regioselective hydrolysis of 2-alkylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL)Type II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of the (<i>E</i>)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols
  作者：Nobuyuki Imai、Tsuyoshi Miura、Kenjiro Okazaki、Kyoko Ogawa、Erika Otomo、Satoe Umetsu、Mauko Takahashi、Yuya Kawashima、Yuki Jyo、Naka Koyata、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1067211

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (E)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by the regiospecific acetylation of 2-alkylidenepropane-1,3-diols with 10 equivalents of vinyl acetate in the presence of 50% w/w porcine pancreatic lipase (PPL) type II; the starting materials or (Z)-monoacetate or diacetate byproducts were generally not present.

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。