2-chloro-8,8-dinitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8,8-dinitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-8,8-dinitro-6,7-dihydro-5H-quinoline-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆ClN₅O₄
• mdl: MFCD12033784
• 分子量: 307.653
• InChiKey: AOPUSPHXWHBBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-chloro-8,8-dinitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Regiospecific synthesis of gem -dinitro derivatives of 2-halogenocycloalka[ b ]pyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：Oleg V. Ershov、Veronika N. Maksimova、Konstanin V. Lipin、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Victor A. Tafeenko、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.031

  日期：2015.9

  A simple method for the synthesis of inaccessible gem-dinitro derivatives of pyridine is described. A wide range of 2-halogencycloalka[b]pyridine-3,4-dicarbonitriles are produced by the three-component reaction (ketone, TCNE, hydrohalic acid), side-chain nitration of latter with 60% nitric acid in a solvent-free conditions leads to the formation of gem-dinitro derivatives with high selectivity and

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。