(S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(S)-2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: AOQLKXDVZOCNOV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-quinoline 在 三氟甲磺酸 、 Ru(trifluoromethanesulfonate)(N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(η6-cymene) 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 氢化 的 喹啉 在下面 溶剂无或高度集中的条件

  摘要：

  这 膦-free手性阳离子的Ru（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）络合物被认为是一种有效的催化剂 用于对映体的氢化 喹啉 在更环保的情况下 溶剂-无或高度集中的条件。仅0.02–0.10 mol％可获得优异的收率和对映选择性（高达97％ee）催化剂 加载中。

  DOI：

  10.1039/b822822a

文献信息

• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：De-Yang Zhang、Chang-Bin Yu、Min-Can Wang、Kai Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.036

  日期：2012.5

  A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep was synthesized from 1-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzene in high yield. The key steps included oxidative coupling with anhydrous ferric chloride and optical resolution by (+)-DMTA. The ligand afforded high performance for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines with ee up to 92% and TON up to 25,000. It was

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。
• Enantioselective cooperative triple catalysis: unique roles of Au(<scp>i</scp>)/amine/chiral Brønsted acid catalysts in the addition/cycloisomerization/transfer hydrogenation cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc37623g

  日期：——

  An enantioselective cooperative process involving the concerted/simultaneous action of three different catalysts i.e. Au(I)/amine/chiral Bronsted acid catalysts has been realized for the synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines from 2-aminobenzaldehydes and terminal alkynes.

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Asymmetric Hydrogenation with Water/Silane as the Hydrogen Source
  作者：Da-Wei Wang、Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.200902790

  日期：2010.1.25

  Water as a hydride source: A new pathway to form metal–hydride bonds has been developed through the reaction of easily available metal–silyl compounds with water. This method has been successfully applied to asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds with up to 93 % ee under mild autoclave‐free conditions (see scheme).

  水作为氢化物来源：通过容易获得的金属-甲硅烷基化合物与水反应，已开发出形成金属-氢化物键的新途径。该方法已成功应用于温和的无高压灭菌条件下，ee高达93％ee的杂芳族化合物的不对称加氢 反应（参见方案）。