2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AOWUXSCQZWEMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one 、 乙烷,三氯氟- 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 Brønsted 酸催化的 Heyns 重排

  摘要：

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202212976
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzoyl)trimethylsilane 、 正丁醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光使形式的交叉甲硅烷基苯偶姻反应成为获得α-羟基酮的途径

  摘要：

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100186

文献信息

• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。
• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。