1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxalan-4-yl)-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxalan-4-yl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(1-prop-2-enoxybut-3-enyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: APAAEIQICZBMAB-BSOSBYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxalan-4-yl)-but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-(2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxalan-4-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。