1'-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]-1-methylspiro(indoline-3,3'-piperidine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]-1-methylspiro(indoline-3,3'-piperidine)
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-(1-methylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)butan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₂O
• 分子量: 366.479
• InChiKey: APDLVICBNVGZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 尿素 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.15h， 生成 1'-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]-1-methylspiro(indoline-3,3'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  3β-苯环戊烷和1-甲基螺[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶]的N-羟烷基衍生物：vesamicol类似物，对单胺转运蛋白具有亲和力。

  摘要：

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。

  DOI：

  10.1021/jm970326r

文献信息

• US4233307A
  申请人：——

  公开号：US4233307A

  公开（公告）日：1980-11-11
• <i>N</i>-Hydroxyalkyl Derivatives of 3β-Phenyltropane and 1-Methylspiro[1<i>H</i>-indoline-3,4‘-piperidine]:  Vesamicol Analogues with Affinity for Monoamine Transporters
  作者：Simon M. N. Efange、Ashok P. Kamath、Anil B. Khare、Mei-Ping Kung、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons

  DOI：10.1021/jm970326r

  日期：1997.11.1

  As part of our ongoing structure-activity studies of the vesicular acetylcholine transporter ligand 2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (vesamicol, 1), 22 N-hydroxy(phenyl)alkyl derivatives of 3 beta-phenyltropane, 6, and 1-methylspiro[1H-indoline-3,4'-piperidine], 7, were synthesized and tested for binding in vitro. Although a few compounds displayed moderately high affinity for the vesicular acetylcholine

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。