1-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione | 199110-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione
• 英文别名: 1-Methylspiro[indole-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione
• CAS: 199110-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: IBJVFZZZKWOTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3β-苯环戊烷和1-甲基螺[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶]的N-羟烷基衍生物：vesamicol类似物，对单胺转运蛋白具有亲和力。

  摘要：

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。

  DOI：

  10.1021/jm970326r
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals

  摘要：

  标题：摘要 螺内酰胺具有广泛的生物活性，如抗癫痫、抗心律失常和降血糖活性。本文描述了可再生化学品丙烯二酸和甲酰胺的新型合成应用。合理利用丙烯二酸和甲酰胺的反应性，可以开发一种高效的合成方法，生产多种新的生物基螺内酰胺，如螺[二氢喹啉-2-酮琥胺]和螺[吲哚-2-酮戊二酰胺]，总产率优异（高达98%）。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707318

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyalkyl Derivatives of 3β-Phenyltropane and 1-Methylspiro[1<i>H</i>-indoline-3,4‘-piperidine]:  Vesamicol Analogues with Affinity for Monoamine Transporters
  作者：Simon M. N. Efange、Ashok P. Kamath、Anil B. Khare、Mei-Ping Kung、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons

  DOI：10.1021/jm970326r

  日期：1997.11.1

  As part of our ongoing structure-activity studies of the vesicular acetylcholine transporter ligand 2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (vesamicol, 1), 22 N-hydroxy(phenyl)alkyl derivatives of 3 beta-phenyltropane, 6, and 1-methylspiro[1H-indoline-3,4'-piperidine], 7, were synthesized and tested for binding in vitro. Although a few compounds displayed moderately high affinity for the vesicular acetylcholine

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。
• Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals
  作者：Leandro Helgueira Andrade、Milene Macedo Hornink、Alice Uva Lopes

  DOI：10.1055/s-0040-1707318

  日期：2021.1

  Spiroimides exhibit a wide range of biological activities, such as anticonvulsant, antiarrhythmic, and antihyperglycemic activities. Herein, a novel synthetic application of renewable chemicals, itaconic acid and formamides, is described. Proper exploitation of the reactivity of itaconic acid and formamide allows for the development of an efficient synthetic approach for the production of several new biobased spiroimides, spiro[dihydroquinolin-2-one-succinimides] and spiro[indolin-2-one-glutarimides], in excellent overall yields (up to 98%).

  标题：摘要 螺内酰胺具有广泛的生物活性，如抗癫痫、抗心律失常和降血糖活性。本文描述了可再生化学品丙烯二酸和甲酰胺的新型合成应用。合理利用丙烯二酸和甲酰胺的反应性，可以开发一种高效的合成方法，生产多种新的生物基螺内酰胺，如螺[二氢喹啉-2-酮琥胺]和螺[吲哚-2-酮戊二酰胺]，总产率优异（高达98%）。