1-bromo-2-fluoro-4-[(4-propylphenyl)ethynyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-4-[(4-propylphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-fluoro-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]bromobenzene；1-bromo-2-fluoro-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₄BrF
• 分子量: 317.201
• InChiKey: APGGLYVSHWQBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluoro-4-[(4-propylphenyl)ethynyl]benzene 、 、 三甲基乙炔基硅 、 水 在 cupric iodide 氩 、 正庚烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford 7 g of 1-[2-fluoro-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]phenyl]-2-trimethylsilylacetylene as a colourless solid的产率得到1-[2-fluoro-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]phenyl]-2-trimethylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising

  摘要：

  公式（I）的一个丙炔基腈衍生物 ##STR1## 其中n1和n2各自独立地代表0或1；A1，A2和A3各自代表1,4-苯撑基，1,4-苯撑基取代一个或多个氟原子，反-1,4-环己撑基，1,3-二噁烷-2,5-二基基或1,3-嘧啶-2,5-二基基；Z1，Z2和Z3各自独立地代表单键，乙烯，乙烯基，乙炔基，羰氧基氧羰基，甲氧基亚甲基，氧亚甲基，1,4-丁撑基或1,4-丁烯撑基；R代表饱和的，脂肪族的碳数为1-10，不饱和的，脂肪族的碳数为2-10，饱和或不饱和的，碳数为1-10的脂肪族，其中包含一个或多个以太键（--O--）在链中以及饱和或不饱和的，含有一个或多个氟原子的碳数为1-10的脂肪族；X1和X2各自独立地代表H，F或Cl；前提是，当X1和X2中至少有一个为F或Cl时，当n1和n2都为0时，Z1代表单键，乙烯，羰氧基氧羰基或甲氧基亚甲基，R代表烷基或烷氧基；或当n1为1，n2为1或0时，Z1和Z2各自独立地代表单键或乙烯基，Z3代表乙烯基，R代表烷基或烷氧基。

  公开号：

  US06017467A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氟苯 、 4-丙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-bromo-2-fluoro-4-[(4-propylphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二溴-2-氟苯的位点选择性Sonogashira反应——氟化炔基苯的合成与性质

  摘要：

  已经进行了 1,4-二溴-2-（三氟甲基）苯的位点选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，提供了各种功能化的炔基取代（三氟甲基）苯。13C NMR 和 1H-13C HMBC NMR 测量、X 射线晶体结构分析以及 DFT 计算证实了有利于 C-4 位的位点选择性。此外，通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查介晶特性和光学纹理。几种二炔基取代的（三氟甲基）苯在长相范围内显示出向列液晶特性。DFT 计算结果解释了末端和横向取代基对液晶相内分子网络的形成和稳定性的影响。此外，详细分析了吸收和荧光特性。考虑了给电子或吸电子基团的分子内影响以及溶剂色差的影响。在这种情况下，进行了与时间相关的 B3LYP/6-31G* (TD-B3LYP) 计算来表征主要吸收带。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100394

文献信息

• Tolane derivatives, liquid crystal compositions containing the
  申请人：Seiko Epson Corporation

  公开号：US05356558A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  A tolane derivative, a liquid crystal composition containing the derivative, and a liquid crystal display device including the composition, in which the tolane derivative is represented by the following general formula: ##STR1## wherein R represents a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and each of X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4 represents a fluorine atom or a hydrogen atom wherein at least one X represents a fluorine atom, and Y represents a nitrile group or a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. By blending the above-described compound with a general liquid crystal composition, a liquid crystal composition is provided which exhibits a wide practical temperature range as well as a large anisotropy of refractive index.

  一种苯基甲烷衍生物、含有该衍生物的液晶组合物以及包括该组合物的液晶显示装置，其中该苯基甲烷衍生物由以下一般式表示：##STR1## 其中R表示具有1到10个碳原子的直链烷基，X1、X2、X3和X4中的每个表示氟原子或氢原子，其中至少一个X表示氟原子，Y表示腈基或具有1到10个碳原子的直链烷基。通过将上述化合物与一般液晶组合物混合，提供了一种液晶组合物，其具有广泛的实际温度范围以及大的折射率各向异性。
• MESOGENIC COMPOUNDS, LIQUID-CRYSTALLINE MEDIA AND COMPONENTS FOR HIGH-FREQUENCY TECHNOLOGY
  申请人：Manabe Atsutaka

  公开号：US20140021405A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to a liquid-crystal medium which comprises a component A which consists of one or more compounds of the formula IA (IA), in which the parameters have the respective meanings given in the claims or in the text, and to the corresponding, novel mesogenic compounds and to the preparation thereof. The present invention likewise relates to the use of these liquid-crystal media, in particular in components for high-frequency technology, and to components of this type which contain the media according to the invention, and to the production and use of these components. The components according to the invention are suitable, in particular, for phase shifters in the microwave and millimetre wave region, for microwave and millimetre wave array antennae and very particularly for so-called tuneable “reflectarrays”.

  本发明涉及一种液晶介质，其包括一个组分A，该组分由一个或多个式IA（IA）的化合物组成，其中参数具有在权利要求或文本中给出的相应含义，并涉及相应的新型介向化合物的制备。本发明还涉及这些液晶介质的使用，特别是在高频技术组件中的使用，以及包含本发明介质的这种类型的组件，以及这些组件的制备和使用。本发明的组件特别适用于微波和毫米波区域的相移器，微波和毫米波阵列天线，尤其是所谓的可调谐“反射阵列”。
• Mesogenic compounds, liquid-crystalline media and components for high-frequency technology
  申请人：Manabe Atsutaka

  公开号：US09296948B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  A liquid-crystal medium which comprises a component A which consists of one or more compounds of the formula IA, in which the parameters have the respective meanings given in the claims or in the text, and to the corresponding, novel mesogenic compounds and to the preparation thereof. The use of these liquid-crystal media, in particular in components for high-frequency technology, and to components of this type which contain the media according to the invention, and to the production and use of these components. The components are suitable, in particular, for phase shifters in the microwave and millimeter wave region, for microwave and millimeter wave array antennae and very particularly for so-called tuneable “reflectarrays”.

  一种液晶介质，包括一种组分A，该组分由一个或多个化合物IA的公式组成，其中参数的含义在权利要求或文本中给出，以及对应的新型介向化合物及其制备方法。这些液晶介质的用途，特别是在高频技术组件中的应用，以及包含本发明介质的此类组件，以及这些组件的生产和使用。这些组件特别适用于微波和毫米波区域的相移器、微波和毫米波阵列天线，尤其适用于所谓的可调“反射阵列”。
• Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0816332A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A propiolonitrile derivative of formula (I) wherein n1 and n2 each independently stand for 0 or 1; A1, A2 and A3 each independently represent a 1,4-phenylene, a 1,4-phenylene substituted by one or more fluorine atoms, a trans-1,4-cyclohexylene, a 1,3-dioxane-2,5-diyl or a 1,3-pyrimidine-2,5-diyl; Z1, Z2 and Z3 each independently represent a single bond, ethylene, ethenylene, ethynylene, carbonyloxy, oxycarbonyl, methyleneoxy, oxymethylene, 1,4-butylene or 1,4-butenylene; R represents a saturated, aliphatic hydrocarbyl radical of 1-10 carbons, an unsaturated, aliphatic hydrocarbyl radical of 2-10 carbons, a saturated or unsaturated, aliphatic hydrocarbyl radical of 1-10 carbons containing one or more ether linkages (-O-) in the chain and a saturated or unsaturated, fluoro-substituted aliphatic hydrocarbyl radical of 1-10 carbons containing one or more fluorine atoms in the chain; X1 and X2 each independently represent H, F or Cl; provided that at least one of X1 and X2 is F or Cl, when both n1 and n2 are 0, Z1 represents a single bond, ethylene, carbonyloxy or oxycarbonyl and R represents alkyl or alkoxy; or when n1 is 1, n2 is 1 or 0, Z1 and Z2 each independently represent a single bond or ethylene, Z3 represents ethylene and R represents alkyl or alkoxy. They have excellent properties as the ingredient of a liquid crystal composition, e.g. broad liquid crystal temperature range, high dielectric anisotropy and good compatibility with other liquid crystalline compounds, while keeping the properties of the composition such as low viscosity and being capable of providing high elastic constant ratio.

  一种式(I)的丙炔腈衍生物 其中 n1 和 n2 各自独立地代表 0 或 1；A1、A2 和 A3 各自独立地代表 1,4-亚苯基、被一个或多个氟原子取代的 1,4-亚苯基、反式-1,4-环己烯、1,3-二氧六环-2,5-二基或 1,3-嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2 和 Z3 各自独立地代表单键、乙烯、乙烯基、乙炔基、碳酰氧基、氧羰基、亚甲基氧基、氧亚甲基、1,4-丁烯或 1,4-丁烯；R 代表 1-10 个碳原子的饱和脂肪族烃基，2-10 个碳原子的不饱和脂肪族烃基，1-10 个碳原子的饱和或不饱和脂肪族烃基，链中含有一个或多个醚键（-O-），以及 1-10 个碳原子的饱和或不饱和氟代脂肪族烃基，链中含有一个或多个氟原子； X1 和 X2 各自独立地代表 H、F 或 Cl； 当 n1 和 n2 均为 0 时，Z1 代表单键、乙烯、羰氧基或氧羰基，R 代表烷基或烷氧基；或当 n1 为 1，n2 为 1 或 0 时，Z1 和 Z2 各自独立地代表单键或乙烯，Z3 代表乙烯，R 代表烷基或烷氧基。作为液晶组合物的成分，它们具有优异的性能，例如宽液晶温度范围、高介电各向异性以及与其他液晶化合物的良好兼容性，同时还能保持组合物的特性，如低粘度和能够提供高弹性常数比。
• Tolane derivatives, liquid crystal compositions containing the derivatives and liquid crystal display device using the compositions
  申请人：SEIKO EPSON CORPORATION

  公开号：EP0581272B1

  公开（公告）日：1996-05-08