(3R)-3-[1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-nitro-2-propyl]cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-[1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-nitro-2-propyl]cycloheptanone
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: APGOYRAIATYSHU-LRVUVFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 在 (L)-proline rubidium salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3R)-3-[1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-nitro-2-propyl]cycloheptanone 、 (S)-3-[1-Methyl-1-nitro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸rub盐催化前手性受体上硝基烷的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00379-7

文献信息

• Asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors catalyzed by proline rubidium salts
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshihiro Igarashi、Ravinder S Reddy、Tai Shiraishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00379-7

  日期：1997.8

  Proline rubidium salts catalyze the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors. When (2S)-L-prolines were used, acyclic (E)-enones gave (S)-adducts and cyclic (Z)-enones gave (R)-adducts predominantly. Enantiomeric excesses exceeding 80% were attained in some reactions of secondary nitroalkanes. Primary nitroalkanes gave mixtures of diastereomers which possess the same configuration

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。